Sodium;(3,5-dimethylphenyl)-hydroxymethanesulfonate | 1259926-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Sodium;(3,5-dimethylphenyl)-hydroxymethanesulfonate
• 英文别名: sodium;(3,5-dimethylphenyl)-hydroxymethanesulfonate
• CAS: 1259926-68-5
• 化学式: C₉H₁₁O₄S*Na
• 分子量: 238.24
• InChiKey: OFCOSYNBCOUIGR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.16
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sodium;(3,5-dimethylphenyl)-hydroxymethanesulfonate 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.217 g的产率得到3,5-二甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在室温下用硼氢化镁试剂将Weinreb酰胺还原为醛

  摘要：

  二甲基氨基硼氢化氯镁（ClMg + [H 3 BNMe 2 ] -，MgAB）是通用的二烷基氨基硼氢化锂（LAB试剂）的类似物，它是通过二甲基胺-硼烷与甲基氯化镁的反应制得的。MgAB在环境条件下是Weinreb酰胺的部分还原剂，与常用的氢化铝锂（LiAlH 4）和二异丁基氢化铝（DIBAL）试剂，同时展现出更高的化学选择性。为了防止过度还原，通过形成亚硫酸氢钠加合物容易地以高收率分离醛产物。醛产物既可以储存，也可以随后用作亚硫酸氢盐加合物，或者可以通过用甲醛水溶液处理从亚硫酸氢盐加合物再生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.066
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Sodium;(3,5-dimethylphenyl)-hydroxymethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在室温下用硼氢化镁试剂将Weinreb酰胺还原为醛

  摘要：

  二甲基氨基硼氢化氯镁（ClMg + [H 3 BNMe 2 ] -，MgAB）是通用的二烷基氨基硼氢化锂（LAB试剂）的类似物，它是通过二甲基胺-硼烷与甲基氯化镁的反应制得的。MgAB在环境条件下是Weinreb酰胺的部分还原剂，与常用的氢化铝锂（LiAlH 4）和二异丁基氢化铝（DIBAL）试剂，同时展现出更高的化学选择性。为了防止过度还原，通过形成亚硫酸氢钠加合物容易地以高收率分离醛产物。醛产物既可以储存，也可以随后用作亚硫酸氢盐加合物，或者可以通过用甲醛水溶液处理从亚硫酸氢盐加合物再生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.066

文献信息

• Novel Trisubstituted Benzimidazoles, Targeting <i>Mtb</i> FtsZ, as a New Class of Antitubercular Agents
  作者：Kunal Kumar、Divya Awasthi、Seung-Yub Lee、Ilaria Zanardi、Bela Ruzsicska、Susan Knudson、Peter J. Tonge、Richard A. Slayden、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/jm1012006

  日期：2011.1.13

  GTPase activity of Mtb FtsZ. The result strongly suggests that the increased GTPase activity destabilizes FtsZ assembly, leading to efficient inhibition of FtsZ polymerization and filament formation. The TEM and SEM analyses of Mtb FtsZ and Mtb cells, respectively, treated with a lead compound strongly suggest that lead benzimidazoles have a novel mechanism of action on the inhibition of Mtb FtsZ assembly

  通过合理的药物设计创建了新型三取代苯并咪唑文库。大量这些苯并咪唑表现出有希望的 MIC 值在 0.5-6 μg/mL (2-15 μM) 范围内，因为它们对Mtb H37Rv 菌株具有抗菌活性。此外，五种先导化合物还对具有不同耐药性的临床Mtb菌株表现出优异的活性。所有先导化合物对 Vero 细胞均未表现出明显的细胞毒性（IC 50 > 200 μM），其以剂量依赖性方式抑制Mtb FtsZ 组装。这两种先导化合物出人意料地显示出Mtb的 GTPase 活性增强FtsZ。结果强烈表明，增加的 GTPase 活性使 FtsZ 组装不稳定，从而有效抑制 FtsZ 聚合和细丝形成。分别用先导化合物处理的Mtb FtsZ 和Mtb细胞的 TEM 和 SEM 分析强烈表明，苯并咪唑铅对抑制Mtb FtsZ 组装和 Z 环形成具有新的作用机制。
• Benzimidazole-based antibacterial agents against Francisella tularensis
  作者：Kunal Kumar、Divya Awasthi、Seung-Yub Lee、Jason E. Cummings、Susan E. Knudson、Richard A. Slayden、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.059

  日期：2013.6

  Francisella tularensis is a highly virulent pathogenic bacterium. In order to identify novel potential antibacterial agents against F. tularensis, libraries of trisubstituted benzimidazoles were screened against F. tularensis LVS strain. In a preliminary screening assay, remarkably, 23 of 2,5,6- and 2,5,7-trisubstituted benzimidazoles showed excellent activity exhibiting greater than 90% growth inhibition at 1 mu g/mL. Among those hits, 21 compounds showed MIC90 values in the range of 0.35-48.6 mu g/mL after accurate MIC determination. In ex vivo efficacy assays, four of these compounds exhibited 2-3 log reduction in colony forming units (CFU) per mL at concentrations of 10 and 50 mu g/mL. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reduction of Weinreb amides to aldehydes under ambient conditions with magnesium borohydride reagents
  作者：Christopher L. Bailey、Jacob W. Clary、Chittreeya Tansakul、Lucas Klabunde、Christopher L. Anderson、Alexander Y. Joh、Alexander T. Lill、Natalie Peer、Rebecca Braslau、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.066

  日期：2015.1

  [H3BNMe2]−, MgAB) is an analogue of the versatile lithium dialkylaminoborohydrides (LAB reagents), prepared by the reaction of dimethylamine-borane with methylmagnesium chloride. MgAB is a partial reducing agent for Weinreb amides under ambient conditions and is complementary to the commonly utilized lithium aluminum hydride (LiAlH4) and diisobutylaluminum hydride (DIBAL) reagents, while exhibiting enhanced

  二甲基氨基硼氢化氯镁（ClMg + [H 3 BNMe 2 ] -，MgAB）是通用的二烷基氨基硼氢化锂（LAB试剂）的类似物，它是通过二甲基胺-硼烷与甲基氯化镁的反应制得的。MgAB在环境条件下是Weinreb酰胺的部分还原剂，与常用的氢化铝锂（LiAlH 4）和二异丁基氢化铝（DIBAL）试剂，同时展现出更高的化学选择性。为了防止过度还原，通过形成亚硫酸氢钠加合物容易地以高收率分离醛产物。醛产物既可以储存，也可以随后用作亚硫酸氢盐加合物，或者可以通过用甲醛水溶液处理从亚硫酸氢盐加合物再生。