(1Z,3E)-1-phthalimido-2-(trimethylsilyl)oxy-3-aza-4-phenyl-1,3-butadiene | 179743-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1Z,3E)-1-phthalimido-2-(trimethylsilyl)oxy-3-aza-4-phenyl-1,3-butadiene
• CAS: 179743-16-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃Si
• 分子量: 364.476
• InChiKey: JNJBHLJKENFNNG-RETJZJKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3E)-1-phthalimido-2-(trimethylsilyl)oxy-3-aza-4-phenyl-1,3-butadiene 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到2-[(3S,4S)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过两步-斯达丁格反应反式非对映选择性合成3-邻苯二甲酰亚胺基β-内酰胺

  摘要：

  施陶丁格反应的新条件以令人满意的产率提供了N-未取代的3-邻苯二甲酰亚胺基-β-内酰胺，具有完全的反选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00841-6
• 作为产物：
  描述：

  benzylidenamine 在 三乙胺 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1Z,3E)-1-phthalimido-2-(trimethylsilyl)oxy-3-aza-4-phenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of perhydroxazin-4-ones. Competitive Mukaiyama versus hetero Diels–Alder reaction in the cycloaddition of 2-aza-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene and aldehydes

  摘要：

  The reactions of 2-aza-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene with carbonyl dienophiles are described. 2-Aza-1,3-butadienes participate as dienes in the [4+2] cycloaddition with aldehydes to afford perhydroxazin-4-ones in good yields. Experimental results, however, show that a Mukaiyama type two-step reaction must be taken into account. The cycloadducts obtained have proved to be useful intermediates in the synthesis of alpha -amino-beta -hydroxy acids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00051-9

文献信息

• Solution phase library of perhydrooxazin-4-ones
  作者：Mauro Panunzio、Marzia Villa、Andrea Missio、Tino Rossi、Pierfausto Seneci

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01372-0

  日期：1998.9

  A general approach to the solution phase parallel synthesis of perhydrooxazin-4-ones, which allows the preparation of milligram quantities of each individual member, is reported. An efficient purification; method, using as "Sequestration Enabling Reagent" (SER) aminomethylpolystyrene resin in the presence of trimethylorthoformate is also described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.