4-bromo-3-iodobenzothiophene | 1376607-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-bromo-3-iodobenzothiophene
• 英文别名: 4-bromo-3-iodobenzo[b]thiophene；4-Bromo-3-iodo-1-benzothiophene
• CAS: 1376607-97-4
• 化学式: C₈H₄BrIS
• 分子量: 338.994
• InChiKey: LKFQSJYSJXWREB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-iodobenzothiophene 在 n-C₄H₉Li 、 ((CH₃)3Si)3SiH 、 1,1'-azobis(cyclohexanecarbonitrile) 、 FeCl₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic π-Electron System with Boron at Its Center

  摘要：

  We disclose a new planarized triarylborane in which the tri-coordinated boron atom is embedded in a fully fused polycyclic pi-conjugated skeleton. The compound shows high stability toward oxygen, water, and silica gel, despite the absence of steric protection around the B atom. Reflecting the electron-donating character of the pi-skeleton and the electron-accepting character of the B atom, this compound shows broad absorption bands that cover the entire visible region and a fluorescence in the visible/near-IR region. In addition, this compound shows dramatic property changes upon formation of a tetra-coordinated borate, such as thermochromic behavior in the presence of pyridine.

  DOI：

  10.1021/ja3036042
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯并[B]噻吩 在 碘 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到4-bromo-3-iodobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  无金属，无氧化剂和可控制的氧化石墨烯催化芳烃和酮的直接碘化

  摘要：

  探索了一种直接，无金属和无氧化剂的方法，用于在中性介质中用碘对氧化石墨烯（GO）催化的芳烃和酮碘化。该碘化方案是通过使用一种简单的技术来进行的，以避免使用外部金属催化剂和氧化剂以及苛刻的酸性/碱性反应条件。另外，通过这种方法，可以控制碘化程度，并且反应是可扩展的并且与空气相容。该策略为GO催化化学开辟了一个新领域，并为芳烃和酮的便捷直接碘化提供了途径。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701182