(1S)-(E)-6-(2,2-dimethylpropanoyl)-7-methoxy-1-(prop-1-enyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 1344720-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S)-(E)-6-(2,2-dimethylpropanoyl)-7-methoxy-1-(prop-1-enyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• CAS: 1344720-64-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: NTLXHUHTJACDMB-UZYOAWRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(E)-6-(2,2-dimethylpropanoyl)-7-methoxy-1-(prop-1-enyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.58h， 以82%的产率得到(1S)-(E)-2-allyl-6-(2,2-dimethylpropanoyl)-7-methoxy-1-(prop-1-enyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成四氢异喹啉生物碱：（-）-花环素，（+）-crispin A，（+）-oleracein E

  摘要：

  四氢异喹啉生物碱，（S）-（-）-花环素，（R）-（+）-crispin A和（R）-（+）-oleracein E是由常见中间体（S）的两种对映异构体立体选择性合成的- 4和（- [R ）- 4。合成的关键步骤包括立体选择性Bi（OTf）3催化的手性非外消旋氨基烯丙基醇（S）-6和（R）-6的分子内1,3-手性转移反应，以构建（E的两个对映异构体）-1-丙烯基四氢异喹啉4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.033
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4-methoxy-phenyl-acetonitrile 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S)-(E)-6-(2,2-dimethylpropanoyl)-7-methoxy-1-(prop-1-enyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成四氢异喹啉生物碱：（-）-花环素，（+）-crispin A，（+）-oleracein E

  摘要：

  四氢异喹啉生物碱，（S）-（-）-花环素，（R）-（+）-crispin A和（R）-（+）-oleracein E是由常见中间体（S）的两种对映异构体立体选择性合成的- 4和（- [R ）- 4。合成的关键步骤包括立体选择性Bi（OTf）3催化的手性非外消旋氨基烯丙基醇（S）-6和（R）-6的分子内1,3-手性转移反应，以构建（E的两个对映异构体）-1-丙烯基四氢异喹啉4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.033