(E)-N-(1-phenylpent-1-en-1-yl)acetamide | 220475-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(1-phenylpent-1-en-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(E)-1-phenylpent-1-enyl]acetamide
• CAS: 220475-88-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: IAYQESHGPCHFGU-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 (E)-N-(1-phenylpent-1-en-1-yl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 C₆₄H₄₀CaO₈P₂ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 diisopropyl 1-((1S,2S)-1-acetamido-1-phenylpentan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性钙-BINOL磷酸酯催化1,2-二取代1,2-二胺的非对映和对映选择性合成：范围和机理研究

  摘要：

  公开了一种高度对映选择性的手性路易斯酸钙-双（磷酸）络合物Ca [ 3a ] n，该催化剂催化酰胺与偶氮二羧酸酯衍生物2的亲电胺化反应，从而提供通用的手性1,2-肼基亚胺4。该反应给出了一个容易进入到光学活性的顺式-1,2-二取代-1,2-二胺6一锅还原中间体1,2- hydrazinoimines的后以高收率和优异的对映选择性，4。酰胺的N-取代基的几何形状和性质极大地影响反应性和对映选择性。尽管钙-双（磷酸盐）配合物是唯一有效的催化剂，但活性催化物质的确切性质仍不清楚。各种钙配合物Ca [ 3 ] n的NMR光谱和MS分析表明，催化剂以各种低聚物形式存在。目前的机理研究包括非线性效应和动力学测量，是了解这些钙-双（磷酸盐）配合物催化剂的第一步。进行DFT计算以探索Ca [ 3 ] n催化剂的对映选择性的机理和起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201405286

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Phosphorylation of Enamido C(sp² )-H Bonds: A General Route to β-Amido-vinylphosphonates
  作者：Baokun Qiao、Hao-Qiang Cao、Yin-Jun Huang、Yue Zhang、Jing Nie、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201800262

  日期：2018.9

  the synthesis of C–P bonds has been an important focus of research. We herein report a Pd‐catalyzed enamido C(sp2)–H phosphorylation for direct construction of C–P bonds under simple and convenient conditions without the need for additional ligands or directing groups. The present reaction can tolerate a wide range of functional groups, and furnish a variety of phosphorylation products including t

  有机磷化合物是现代制药，农业化学和材料科学中必不可少的结构。新型的合成C-P键的有效方法一直是研究的重点。我们在此报告了一种Pd催化的烯键化C（sp 2）-H磷酸化，可在简单方便的条件下直接构建C-P键，而无需其他配体或指导基团。本反应可耐受多种官能团，并提供多种磷酸化产物，包括四取代乙烯基β-氨基膦酸酯，否则很难获得。该方案还被例示为生物活性天然产物的后期修饰，适用于大规模合成。
• Chiral Calcium Organophosphate-Catalyzed Enantioselective Electrophilic Amination of Enamides
  作者：Fleur Drouet、Claudia Lalli、Hua Liu、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol102625s

  日期：2011.1.7

  Highly enantioselective direct amination of enamides catalyzed by chiral nonracemic calcium bis(phosphate) complex 3g afforded optically active 1,2-hydrazinoimines 4. Following a subsequent in situ hydrolysis or reduction, 2-hydrazinoketones 5 or syn-1,2-disubstituted 1,2-diamines 6 were obtained in high yields and excellent enantiomeric excess.