1,3-dioxoisoindolin-2-yl 3,3,3-trifluoropropanoate | 1592629-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 3,3,3-trifluoropropanoate
• 英文别名: (1,3-dioxoisoindol-2-yl) 3,3,3-trifluoropropanoate
• CAS: 1592629-86-1
• 化学式: C₁₁H₆F₃NO₄
• 分子量: 273.168
• InChiKey: JRSGRSAHRYKKOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 3,3,3-trifluoropropanoate 、 2-(3-溴苯胺基)乙酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到ethyl 2-((3-bromophenyl)amino)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物和肽与 N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺的可见光驱动氧化还原中性直接 C-H 胺化

  摘要：

  甘氨酸和肽的室温、可见光促进和氧化还原中性直接 C-H 胺化首先通过使用N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺或 -琥珀酰亚胺作为氮自由基前体来实现。本策略提供了将诸如N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺或-琥珀酰亚胺之类的官能团特异性引入肽的末端甘氨酸片段的方法。在此，温和的条件和高官能团耐受性允许以这种方式制备非天然α-氨基酸和相应肽的修饰。

  DOI：

  10.1002/chem.202101982
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 3,3,3-三氟丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到1,3-dioxoisoindolin-2-yl 3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的非脱羧偶联和顺序反应构建 3-恶唑啉-5-一

  摘要：

  3-Oxazolin-5-ones 是腈叶立德的前体，代表有价值的 1,3-偶极子，可用于构建环状亚胺或吡咯化合物。利用光催化的力量，我们从氧化还原活性酯和仲硝基化合物中直接合成了 3-恶唑啉-5-酮。可见光诱导的氧化还原活性酯的非脱羧偶联、硝基羟醛缩合和随后的可见光诱导的N-氧化物脱氧在 2 小时内完成。反应机理得到了实验数据和DFT计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00469

文献信息

• <i>N</i>-Acyloxyphthalimides as Nitrogen Radical Precursors in the Visible Light Photocatalyzed Room Temperature C–H Amination of Arenes and Heteroarenes
  作者：Laura J. Allen、Pablo J. Cabrera、Melissa Lee、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja501906x

  日期：2014.4.16

  This paper reports a room temperature visible light photocatalyzed method for the C-H amination of arenes and heteroarenes. A key enabling advance in this work is the design of N-acyloxyphthalimides as precursors to nitrogen-based radical intermediates for these transformations. A broad substrate scope is presented, including the selective meta-amination of pyridine derivatives. A radical aromatic substitution mechanism is proposed.