3-chloro-3-phenyl-1-[(1,3,3-trichloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutyl)sulfinyl]azetidine | 1075707-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 3-chloro-3-phenyl-1-[(1,3,3-trichloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutyl)sulfinyl]azetidine
• 英文别名: 3-Chloro-3-phenyl-1-(1,3,3-trichloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutyl)sulfinylazetidine；3-chloro-3-phenyl-1-(1,3,3-trichloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutyl)sulfinylazetidine
• CAS: 1075707-86-6
• 化学式: C₁₇H₂₁Cl₄NOS
• 分子量: 429.238
• InChiKey: BJNXKWNVSCEQKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-3-phenyl-1-[(1,3,3-trichloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutyl)sulfanyl]azetidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以42%的产率得到3-chloro-3-phenyl-1-[(1,3,3-trichloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutyl)sulfinyl]azetidine
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰氯和亚磺酰氯与3-苯基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷的加成反应

  摘要：

  3-苯基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷与α-氯亚磺酰氯和亚磺酰氯的反应分别得到相应的亚磺酰胺和亚磺酰胺，它们具有氮杂环丁烷环。提出发生涉及中间碳正离子的两步机理，该中间碳正离子是通过在N原子上添加亲电试剂并裂解N（1）C（3）键而形成的。9b和10b的结构通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890154

文献信息

• Addition Reactions of Sulfenyl and Sulfinyl Chlorides with 3-Phenyl-1-azabicyclo[1.1.0]butane
  作者：Grzegorz Mlostoń、Marta Woźnicka、Józef Drabowicz、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200890154

  日期：2008.8

  The reactions of 3-phenyl-1-azabicyclo[1.1.0]butane with α-chlorosulfenyl chlorides and sulfinyl chlorides lead to the corresponding sulfenamides and sulfinamides, respectively, which possess an azetidine ring. It is proposed that a two-step mechanism occurs involving an intermediate carbenium ion, which is formed by the addition of the electrophile at the N-atom and cleavage of the N(1)C(3) bond.

  3-苯基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷与α-氯亚磺酰氯和亚磺酰氯的反应分别得到相应的亚磺酰胺和亚磺酰胺，它们具有氮杂环丁烷环。提出发生涉及中间碳正离子的两步机理，该中间碳正离子是通过在N原子上添加亲电试剂并裂解N（1）C（3）键而形成的。9b和10b的结构通过X射线晶体学确定。