Benzyl-methyl-tributylstannanylmethyl-amine | 51952-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-methyl-tributylstannanylmethyl-amine
• CAS: 51952-03-5
• 化学式: C₂₁H₃₉NSn
• 分子量: 424.257
• InChiKey: HFMOSVUJGWSMQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-methyl-tributylstannanylmethyl-amine 生成 n-甲基苯基乙胺
  参考文献：
  名称：

  功能性取代的N，N-二烷基氨基甲基锂化合物

  摘要：

  通过适当的（N-烷基-N-甲基氨基甲基）三丁基锡化合物和三丁基锡化合物之间的金属转移反应，以中等至高收率制备了各种官能取代的N-烷基-N-甲基氨基甲基锂化合物CH 3（R）NCH 2 Li。正丁基锂。而且，通过该合成方法获得了双（N-硫代甲基）甲胺。发现N-苄基-N甲基氨基甲基锂（I）容易进行1,2-阴离子重排，得到N-硫代-N-甲基-β-苯乙胺，类似于金属醚的“ Wittig重排”反应。通过使用（I）已经实现了醛的合成有用的亲核甲基氨基甲基化[即，从RCHO到RCH（OH）CH 2 NHCH 3 ]。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91484-0
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲基苄基甲基胺 、 tributylstannylmagnesium chloride 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  QUINTARD, J. -P.;ELISSONDO, B.;JOUSSEAUME, B., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 6, 495-498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Préparation d'aminométhyltributylétains par stannylation de sels d'immonium au moyen du chlorure de tributylstannylmagnésium. Applications à la synthèse de β-aminoalcools
  作者：Bernard Elissondo、Jean-Baptiste Verlhac、Jean-Paul Quintard、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99388-4

  日期：1988.2

  Tributylstannylmagnesium chloride reacts with immonium salts and gives non-substituted, α-substituted or α,α-disubstituted aminomethyltributyltins. The reaction, which can be extended to stannylation by tributylstannylalkalis, is not affected by the nature of the anionic part of the immonium salt. Transmetallation of aminomethyltributyltins with butyllithium, followed by condensation with carbonyl compounds

  氯化三丁基锡烷基镁与铵盐反应，得到未取代的，α-取代的或α，α-二取代的氨基甲基三丁基锡。该反应可以通过三丁基锡烷基烷基扩展到甲氧基化反应，而不受铵盐阴离子部分性质的影响。氨基甲基三丁基锡与丁基锂的金属转移，然后与羰基化合物缩合，提供了一种针对β-氨基醇的区域特异性途径。
• N,N-dialkylaminomethyltributyltins as precursors of (N,N-dialkylaminomethyl) ketones
  作者：Jean-Baptiste Verlhac、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84529-3

  日期：——
• VERLHAC, J. -B.;QUINTARD, J. -P., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 21, 2361-2364
  作者：VERLHAC, J. -B.、QUINTARD, J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• Functionally-substituted N,N-dialkylaminomethyllithium compounds
  作者：Donald J. Peterson、James F. Ward

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91484-0

  日期：1974.2

  method. N-Benzyl-Nmethylaminomethyllithium (I) was found to readily undergo a 1,2-anionic rearrangement to give N-lithio-N-methyl-β-phenethylarnine, a reaction analogous to the “Wittig rearrangement” of metalated ethers. A synthetically useful nucleophilic methylaminomethylation of an aldehyde [i.e., RCHO to RCH(OH)CH2NHCH3] has been effected through the use of (I).

  通过适当的（N-烷基-N-甲基氨基甲基）三丁基锡化合物和三丁基锡化合物之间的金属转移反应，以中等至高收率制备了各种官能取代的N-烷基-N-甲基氨基甲基锂化合物CH 3（R）NCH 2 Li。正丁基锂。而且，通过该合成方法获得了双（N-硫代甲基）甲胺。发现N-苄基-N甲基氨基甲基锂（I）容易进行1,2-阴离子重排，得到N-硫代-N-甲基-β-苯乙胺，类似于金属醚的“ Wittig重排”反应。通过使用（I）已经实现了醛的合成有用的亲核甲基氨基甲基化[即，从RCHO到RCH（OH）CH 2 NHCH 3 ]。
• QUINTARD, J. -P.;ELISSONDO, B.;JOUSSEAUME, B., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 6, 495-498
  作者：QUINTARD, J. -P.、ELISSONDO, B.、JOUSSEAUME, B.

  DOI：——

  日期：——