(3aR,6aS)-5-(3,5-dichlorophenyl)-3-(2-fluorophenyl)-6a-methyl-3aH-pyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6-dione | 144835-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aR,6aS)-5-(3,5-dichlorophenyl)-3-(2-fluorophenyl)-6a-methyl-3aH-pyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6-dione
• CAS: 144835-54-1
• 化学式: C₁₈H₁₁Cl₂FN₂O₃
• 分子量: 393.201
• InChiKey: POOUOHGRUUXNDM-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aS)-5-(3,5-dichlorophenyl)-3-(2-fluorophenyl)-6a-methyl-3aH-pyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到3-(2-fluorophenyl)-5-(3,5-dichlorophenyl)-6-cis-hydroxy-6a-methyl-1-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo<3,4-d>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungicidal Activity of Isoxazolines Fused to 3,5-Dichloromaleimide

  摘要：

  通过将取代苯甲腈氧化物I加到N-(3,5-二氯苯基)马来酰亚胺（I，R = H）或其甲基衍生物II（R = CH3）上，制备了3-苯基-5-(3,5-二氯苯基)-3a,4,6,6a-四氢吡咯并[3,4-d]异噁唑酮（III，R = H）和3-苯基-5-(3,5-二氯苯基)-6a-甲基-3a,4,6,6a-四氢吡咯并[3,4-d]异噁唑酮（IV，R = CH3）。与化合物II（R = CH3）的环加成反应是区域选择性的。用NaBH4还原IVg，区域和立体选择性地生成羟基内酰胺VIIg，VIIIg和IXg。几种产品的抗真菌活性不如商业制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc19921521
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(3,5-dichlorophenyl)maleimide 、 苯甲腈,2-氟-,N-氧化 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(3aR,6aS)-5-(3,5-dichlorophenyl)-3-(2-fluorophenyl)-6a-methyl-3aH-pyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungicidal Activity of Isoxazolines Fused to 3,5-Dichloromaleimide

  摘要：

  通过将取代苯甲腈氧化物I加到N-(3,5-二氯苯基)马来酰亚胺（I，R = H）或其甲基衍生物II（R = CH3）上，制备了3-苯基-5-(3,5-二氯苯基)-3a,4,6,6a-四氢吡咯并[3,4-d]异噁唑酮（III，R = H）和3-苯基-5-(3,5-二氯苯基)-6a-甲基-3a,4,6,6a-四氢吡咯并[3,4-d]异噁唑酮（IV，R = CH3）。与化合物II（R = CH3）的环加成反应是区域选择性的。用NaBH4还原IVg，区域和立体选择性地生成羟基内酰胺VIIg，VIIIg和IXg。几种产品的抗真菌活性不如商业制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc19921521