(4-aminobutylamine)-(N-aminobutyl)azanonaborane(11) | 484050-03-5

• 英文名称: (4-aminobutylamine)-(N-aminobutyl)azanonaborane(11)
• 英文别名: (4-aminobutylamine)-N-(aminobutyl)azanonaborane
• CAS: 484050-03-5
• 化学式: C₈H₃₄B₈N₄
• 分子量: 272.873
• InChiKey: NKINYIOAHIEUQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-aminobutylamine)-(N-aminobutyl)azanonaborane(11) 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-(α-D-galactopyranosylaminobutylamine)-(N-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-galactopyranosylaminobutyl)azanonaborane(11)
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of azanonaborane-containing sugars, possible boron carriers for neutron capture therapy

  摘要：

  本文描述了一类新型含硼糖。这些糖是用容易获得的起始原料以可接受的产率合成的。(4-氨基丁基胺)-(N-氨基丁基)偶氮硼烷(11)[H2N(CH2)4H2NB8H11NH(CH2)4NH2]与乙酰溴-α-D-葡萄糖或乙酰溴-α-D-半乳糖在乙腈中反应，然后用甲醇钠水解，得到了(4-氨基丁基胺)-(N-氨基丁基)偶氮硼烷(11)。α-吡喃葡萄糖基氨基丁胺）-（N-α-吡喃葡萄糖基氨基丁基）氮杂硼烷（11）或（4-α-吡喃半乳糖基氨基丁胺）-（N-α-吡喃半乳糖基氨基丁基）氮杂硼烷（11），收率分别为 65% 和 63%、收率分别为 65% 和 63%。在甲醇中，在催化量冰乙酸的存在下，一步法处理 B8N 簇与 D-核糖，可得到 (4-α-呋喃核糖基氨基丁基胺)-(N-α-呋喃核糖基氨基丁基)偶氮硼烷(11)，收率为 78%。单糖单元与偶氮硼烷簇的连接增强了所得化合物的稳定性和水溶性，这被认为是硼中子俘获疗法（BNCT）给药剂的重要因素。使用 B16 黑色素瘤细胞进行的体外毒性测试表明，即使硼的浓度为 3 mM，含糖的偶氮硼烷簇也不会产生毒性，而 (4-aminobutylamine)-(N-aminobutyl)azanonaborane(11) 的半数致死剂量约为 700 μM。这些研究的结果可能会为这些化合物在 BNCT 中的潜在用途提供更明确的答案。

  DOI：

  10.1039/b513959g

文献信息

• Synthesis and characterization of a novel functionalized azanonaborane cluster for boron neutron capture therapy
  作者：Afaf R. Genady

  DOI：10.1039/b503445k

  日期：——

  The reactivity of an azanonaborane cluster containing free amino groups H2N(CH2)4H2NB8H11NH(CH2)4NH2} towards ketones and aldehydes is investigated. In a one step reaction, the reductive amination of some ketones and aldehydes (namely acetone, benzaldehyde, 3-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde, 4-nitrobenzaldehyde, 4-acetoxybenzaldehyde, and 4-acetamidobenzaldehyde) with an azanonaborane cluster in the presence of H3BNH2(CH2)4NH2 gives monoalkylamino derivatives of the azanonaborane cluster RHN(CH2)4H2NB8H11NH(CH2)4NHR} where (R = (Me)2CH–, C6H5CH2–, 3-OHC6H4CH2–, 4-OHC6H4CH2–, 4-NO2C6H4CH2–, 4-MeOCOC6H4CH2–, or 4-NH2COC6H4CH2-). The functionalized derivatives of the B8N} cluster can be used in boron neutron capture therapy for tumors (BNCT). Similarly, the reductive amination of 5-(4′-formylphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin with the B8N} cluster gave a porphyrin bearing azanonaborane cluster, while a porphyrin dimer linked by an azanonaborane moiety was obtained following the same method, starting with a 2 : 1 molar ratio of porphyrin : B8N} cluster. 5,10,15,20-Tetraformylphenylporphyrin gave the chance to increase the percentage of boron in the resulting boronated porphyrin, which is considered an important factor for a BNCT delivery agent. With these compounds, the cell toxicity using V79 cells was carried out to determine whether these compounds would have favorable biological properties.

  研究了含有游离氨基 H2N(CH2)4 B8H11NH( )4NH2} 的氮杂硼烷簇对酮和醛的反应活性。在一步反应中，一些酮和醛（即丙酮、苯甲醛、3-羟基苯甲醛、4-羟基苯甲醛、4-硝基苯甲醛、4-乙酰氧基苯甲醛、和 4-乙酰氨基苯甲醛）与偶氮硼烷簇在 H3BNH2( )4NH2 的存在下生成偶氮硼烷簇的单烷基氨基衍生物 RHN( )4 B8H11NH( )4NHR} 其中（R = (Me)2CH-、C6H5 -、3-OHC6H4 -、4-OHC6H4 -、4-NO2C6H4 -、4-MeOCOC6H4 -或 4-NH2COC6H4 -）。B8N}簇的官能化衍生物可用于肿瘤的硼中子俘获疗法（BNCT）。同样，用B8N}簇对 5-（4′-甲酰基苯基）-10,15,20-三苯基卟啉进行还原胺化，得到了含有偶氮硼烷簇的卟啉，而用同样的方法，从 2 : 1 摩尔比的卟啉 : B8N}簇开始，得到了由偶氮硼烷分子连接的卟啉二聚体。5,10,15,20-四甲酰基苯基卟啉提供了增加硼化卟啉中硼比例的机会，这被认为是 BNCT 递送剂的一个重要因素。利用这些化合物对 V79 细胞进行了细胞毒性测试，以确定这些化合物是否具有良好的生物特性。