3-diethoxyphosphoryl-5-pentyl-3,4-dihydro-2(5H)-furanone | 838851-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 3-diethoxyphosphoryl-5-pentyl-3,4-dihydro-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-diethoxyphosphoryl-5-pentyloxolan-2-one
• CAS: 838851-01-7
• 化学式: C₁₃H₂₅O₅P
• 分子量: 292.312
• InChiKey: FOCIXKSOSXKZNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-diethoxyphosphoryl-5-pentyl-3,4-dihydro-2(5H)-furanone 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.25h， 以76%的产率得到α-methylene-γ-nonalactone
  参考文献：
  名称：

  2-Diethoxyphosphoryl-4-nitroalkanoates - Versatile Intermediates in the ­Synthesis of α-Alkylidene-γ-lactones and Lactams

  摘要：

  将各种硝基烷烃 7a-f 与(2-二乙氧基磷酰)丙烯酸乙酯 (6) 迈克尔加成，可得到 2-二乙氧基磷酰-4-硝基烷酸酯 8a-f。将硝基官能团转化为羟基或氨基并环化后，分别得到 3-(二乙氧基磷酰)四氢-2-呋喃酮 11a-e 或 3-(二乙氧基磷酰)吡咯烷-2-酮 14a-e。然后将这些化合物用于霍纳-沃兹沃斯-艾蒙斯醛的烯化反应，得到 3-亚烷基二氢呋喃-2-酮 12a-e 或 17a-c，以及 3-亚甲基吡咯烷-2-酮 15a-e。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835656
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基己烷 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 47.17h， 生成 3-diethoxyphosphoryl-5-pentyl-3,4-dihydro-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis, Cytotoxic Evaluation, and Structure−Activity Relationship Studies of a Series of α-Alkylidene-γ-lactones and Lactams

  摘要：

  5-Alkyl- and 5-arylalkyl-3-methylenedihydrofuran-2-ones 13a-e, 3-alkylidenedihydrofuran-2-ones 18a-c, and 3-methylenepyrrolidin-2-ones 16a-e were synthesized utilizing ethyl 2-diethoxyphosphoryl-4-nitroalkanoates 9a-e as common intermediates. All obtained compounds were tested against L-1210, HL-60, and NALM-6 leukemia cells. The highest cytotoxic activity was observed for 3-methylenefuranones 13d,e bearing benzyl or 3,4-dimethoxyphenylmethyl substituents at position 5, with IC50 values of 5.4 and 6.0 mu M, respectively. Contrary to the literature reports, no enhancement in activity due to the presence of a hydroxy group was found when the cytotoxicity of furanones 13a,b,d and 5-(1'-hydroxyalkyl)-3-methylenedihydrofuran-2-ones 6a,b,d was compared. The anticancer activity of pyrrolidinones 16a-e and 3-alkylidenefuranones 18a-c was much weaker than that of furanones 13a-e.

  DOI：

  10.1021/jm048970a