2-phenylethynylphenylphosphonic acid dimethyl ester | 1065021-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylethynylphenylphosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1-Dimethoxyphosphoryl-2-(2-phenylethynyl)benzene；1-dimethoxyphosphoryl-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1065021-98-8
• 化学式: C₁₆H₁₅O₃P
• 分子量: 286.267
• InChiKey: RCDWUUPACHXEJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethynylphenylphosphonic acid dimethyl ester 在 四丁基氯化铵 、 copper dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到4-chloro-1-methoxy-3-phenylbenzo[c][1,2]oxaphosphinine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过CuX2介导的2-（1-炔基）苯基膦酸二酯的直接卤代环合成4-卤代磷杂香豆素的有效途径。

  摘要：

  通过CuX2（X = Br，Cl）介导的2-（1-炔基）苯基膦酸二酯在二氯乙烷中的直接卤代环化反应，合成了一系列4-卤代磷酸异香豆素，并添加了n-Bu4NX或/和AgI，收率良好。 。该反应提供了通往4-卤代磷酸异香豆素的有效途径，并代表了不饱和膦酸二酯的溴环和氯环化的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jo801842g
• 作为产物：
  描述：

  、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以615 mg的产率得到2-phenylethynylphenylphosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phosphaisocoumarin Acids via Me3SiX-Mediated Dealkylation Reaction

  摘要：

  在不同条件下研究了磷酸异香豆素酯的脱烷基化。通过磷酸异香豆素酯与 Me3SiBr 在氯仿中反应，然后用甲醇处理，或在乙腈中与 Me3SiCl 和 NaI 反应，然后水解，开发了一种合成磷酸异香豆素酸的有效方法，在温和条件下具有良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067187