[(E)-2-(Benzoyl-benzyl-amino)-propenyl]-triphenyl-phosphonium; chloride | 398454-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-2-(Benzoyl-benzyl-amino)-propenyl]-triphenyl-phosphonium; chloride
• CAS: 398454-87-0
• 化学式: C₃₅H₃₁NOP*Cl
• 分子量: 548.064
• InChiKey: IMHNEDCPXDEQIQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 [(E)-2-(Benzoyl-benzyl-amino)-propenyl]-triphenyl-phosphonium; chloride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 24.0h， 生成 苯甲酸甲酯 、 2-(N-benzylamino)-vinyltriphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  β-Aminovinylphosphonium Salts—A Novel Synthesis, Properties, and Structure

  摘要：

  The deacylation of easily accessible -(N-acylamino)vinylphosphonium salts with methanol or some other nucleophiles gives -aminovinylphosphonium salts in good yields. As indicated by the spectroscopic properties and by the results of single crystal X-ray diffraction studies the N-alkyl derivatives of the investigated compounds should be considered as strongly resonance stabilized -iminium ylides rather than -aminovinylphosphonium salts. In the case of N-aryl derivatives, the -iminium ylide resonance structures are probably less pronounced.

  DOI：

  10.1080/10426500701642971
• 作为产物：
  描述：

  N-(chloro(phenyl)methylene)(phenyl)methanamine 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到[(E)-2-(Benzoyl-benzyl-amino)-propenyl]-triphenyl-phosphonium; chloride
  参考文献：
  名称：

  β-（N-酰基氨基）乙烯基phosph盐的合成和性质。乙烯基的新型分子内[1,3] O到N迁移

  摘要：

  β-羰基磷酰基磷化物与亚氨基酰卤化物的反应产生了迄今未知的β-（N-酰基氨基）乙烯基phosph盐。该反应的关键步骤可能涉及乙烯基的分子内[1,3] O-N迁移，从而将主要的O-亚氨基化产物转化为β-（N-酰基氨基）乙烯基phosph盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01892-5

文献信息

• β-( N -Acylamino)vinylphosphonium Salts--Synthesis and Properties
  作者：Roman Mazurkiewicz、Beata Fryczkowska、Rafał Gabański、Roman Luboradzki、Andrzej Włochowicz、Wojciech Mól

  DOI：10.1080/10426500214561

  日期：2002.11.1

  A reaction of beta-carbonyl phosphorus ylides with imidoyl halides gives hitherto unknown beta-(N-acylamino)vinylphosphonium salts. The same product can be obtained using the N-monosubtituted amide/Ph3PBr2/Et3N system instead of imidoyl halide. The key step of the reaction probably involves an intramolecular [1,3] O-to-N migration of the vinyl group, converting the primary O-imidoylation product into beta-(N-acylamino)vinylphosphonium salt.