5-(2-phenylethoxy)isoquinoline | 1402329-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-phenylethoxy)isoquinoline
• 英文别名: 5-phenethoxyisoquinoline；5-(2-Phenylethoxy)isoquinoline
• CAS: 1402329-90-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: GOUCQWZQKSJHPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴异喹啉 、 苯乙醇 在 C₁₂H₁₀N^(1-)*Pd⁽²⁺⁾*CH₃O₃S^(1-)*C₃₁H₄₉O₂P 、 sodium t-butanolate 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到5-(2-phenylethoxy)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化原醇的C–O交叉偶联

  摘要：

  描述了两种催化剂体系，它们共同为钯催化的伯醇的C–O交叉偶联提供了温和的通用条件。对于活化的底物，例如缺电子的芳基卤化物，可商购的配体L2促进了各种醇亲核试剂的有效偶联。对于未活化的亲电试剂，例如富含电子的芳基卤化物，开发了新的配体L8以改善这些具有挑战性的C–O键形成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00325

文献信息

• CO Cross-Coupling of Activated Aryl and Heteroaryl Halides with Aliphatic Alcohols
  作者：Peter E. Maligres、Jing Li、Shane W. Krska、John D. Schreier、Izzat T. Raheem

  DOI：10.1002/anie.201203460

  日期：2012.9.3

  A robust and general catalyst system facilitates the alkoxylation of activated heteroaryl halides with primary, secondary, and select tertiary alcohols without the need for an excess of either coupling partner (see scheme). This catalyst system displays broad functional‐group tolerance and excellent regioselectivity, and is insensitive to the order of reagent addition.

  一个强大的和一般的催化剂体系有利于与伯，仲，和选择叔醇活化的杂芳基卤化物的烷氧基化，而无需过量的任一偶联伴侣的（参见方案）。该催化剂体系显示广泛的官能团耐受性和优异的区域选择性，并且是不敏感的试剂加入的顺序。