4-(2-氯苄基)苯甲酸乙酯 | 1013931-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氯苄基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(2-chlorobenzyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(2-chlorophenyl)methyl]benzoate；ethyl 4-[(2-chlorophenyl)methyl]benzoate
• CAS: 1013931-12-8
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂
• 分子量: 274.747
• InChiKey: PQORDVFQAZKBOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 在 锰 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 4-(2-氯苄基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钴催化的苄基甲磺酸酯和芳基卤化物形成官能化的二芳基甲烷

  摘要：

  描述了一种简单的钴催化还原偶联方案，可以从甲磺酸苄酯合成功能化的二芳基甲烷。还提出了通过两步反应直接使用苯甲醇的可能性。该方法可以耐受多种功能基团。可能涉及苄基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800468

文献信息

• LiCl-Mediated Preparation of Highly Functionalized Benzylic Zinc Chlorides
  作者：Albrecht Metzger、Matthias A. Schade、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol7030697

  日期：2008.3.1

  In the presence of zinc dust (1.5-2.0 equiv) and LiCl (1.5-2.0 equiv), various benzylic chlorides bearing functional groups (iodide, cyanide, ester, ketone) are smoothly converted at 25 degrees C to the corresponding zinc reagents without homo-coupling (<5%). The utility of these benzylic zinc reagents is demonstrated by a short synthesis of papaverine.

  在锌粉（1.5-2.0当量）和LiCl（1.5-2.0当量）的存在下，各种带有官能团（碘，氰化物，酯，酮）的苄基氯在25摄氏度下平稳转化为相应的锌试剂，而不会-耦合（<5％）。这些罂粟碱的短合成证明了这些苄基锌试剂的实用性。
• Cobalt-Catalyzed Formation of Functionalized Diarylmethanes from Benzylmesylates and Aryl Halides
  作者：Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Sushobhan Chowdhury、Audrey Auffrant、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/adsc.201800468

  日期：2018.8.17

  A simple cobalt‐catalyzed reductive coupling protocol allowing the synthesis of functionalized diarylmethanes from benzyl mesylate is described. The possibility to directly use the benzyl alcohol as a result of a two‐step reaction is also presented. This method tolerates a variety of functional groups. A benzyl radical is likely involved.

  描述了一种简单的钴催化还原偶联方案，可以从甲磺酸苄酯合成功能化的二芳基甲烷。还提出了通过两步反应直接使用苯甲醇的可能性。该方法可以耐受多种功能基团。可能涉及苄基。