ethyl (E)-4-(3-bromophenyl)-4-oxo-2-butenoate | 1185985-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-(3-bromophenyl)-4-oxo-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(3-bromophenyl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1185985-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: WOFGOGUARUEWCV-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(3-bromophenyl)-4-oxo-2-butenoate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α，β-不饱和酮肟乙酸酯对结构多样的吡啶的NO裂解。

  摘要：

  已经开发了铜催化的α，β-不饱和酮肟肟乙酸盐与[1,3-二羰基化合物的铜催化[4 + 2]环合反应，用于合成三类结构多样的吡啶。该方法采用1,3-二羰基化合物作为C2合成子，并能够以中等至良好的产率合成具有不同吸电子基团的多官能吡啶。机理研究表明反应是通过离子途径进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03238
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴苯乙酮 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (E)-4-(3-bromophenyl)-4-oxo-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α，β-不饱和酮肟乙酸酯对结构多样的吡啶的NO裂解。

  摘要：

  已经开发了铜催化的α，β-不饱和酮肟肟乙酸盐与[1,3-二羰基化合物的铜催化[4 + 2]环合反应，用于合成三类结构多样的吡啶。该方法采用1,3-二羰基化合物作为C2合成子，并能够以中等至良好的产率合成具有不同吸电子基团的多官能吡啶。机理研究表明反应是通过离子途径进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03238

文献信息

• Highly enantioselective organocatalytic Michael addition of nitroalkanes to 4-oxo-enoates
  作者：Hai-Hua Lu、Xu-Fan Wang、Chang-Jiang Yao、Jian-Ming Zhang、Hong Wu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/b905033g

  日期：——

  A useful Michael addition reaction using nitroalkanes as the nucleophile and 4-oxo-enoates as the Michael acceptor has been disclosed, and the reaction allows expedient access to functionalized chiral gamma-keto esters in high yields and excellent enantioselectivities (up to 98% ee), with a low catalyst loading.

  已经公开了使用硝基烷作为亲核试剂和4-氧-烯酸酯作为迈克尔受体的有用的迈克尔加成反应，并且该反应允许以高收率和优异的对映选择性（高达98％ee）方便地获得官能化的手性γ-酮酯。 ，催化剂负载低。
• Stereoselective Assembly of Multifunctional Spirocyclohexene Pyrazolones That Induce Autophagy-Dependent Apoptosis in Colorectal Cancer Cells
  作者：Xiang Li、Fei-Yu Chen、Jing-Wen Kang、Jin Zhou、Cheng Peng、Wei Huang、Mu-Ke Zhou、Gu He、Bo Han

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01098

  日期：2019.7.19

  Enantio- and diastereoselective synthesis of multifunctional spiropyrazolone scaffolds has been achieved using secondary amine-catalyzed [4 + 2] annulations of α,β,γ,δ-unsaturated pyrazolones with aldehydes. The pyrazolone substrates serve as C4 synthons to produce 6-membered, carbocycle-based, chiral spiropyrazolone derivatives. The synthesized chiral compounds showed potent toxicity against a panel

  使用仲胺催化的[4 + 2]环合的α，β，γ，δ不饱和吡唑酮与醛的对映体和非对映体选择性合成了多功能螺吡唑酮骨架。吡唑啉酮底物用作C4合成子，可生产基于碳环的6元手性螺吡唑啉酮衍生物。合成的手性化合物显示出对一组癌细胞系的有效毒性。HCT116大肠癌细胞中最有效的化合物3h诱导的细胞周期停滞和宏观自噬，触发自噬依赖性凋亡细胞死亡。