N-methyl-N-(8-(piperidin-1-yl)naphthalen-1-yl)formamide | 1402228-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-N-(8-(piperidin-1-yl)naphthalen-1-yl)formamide
• 英文别名: N-methyl-N-(8-piperidin-1-ylnaphthalen-1-yl)formamide
• CAS: 1402228-72-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: RYWTYPLUQLXGJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 N-methyl-N-(8-(piperidin-1-yl)naphthalen-1-yl)formamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-methyl-1-(5-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)pentyl)-1H-perimidin-3-ium triflate
  参考文献：
  名称：

  Superelectrophilic脒二价阳离子：通过脱烷基化三氟甲磺酸阴离子

  摘要：

  Superelectrophiles：甲酰胺被设计，当与三氟甲磺酸酐处理将被转化成脒superelectrophilic双阳离子。这些二价阳离子是如此电子它们原位脱烷基化接受由三氟甲磺酸酯阴离子（参见方案; TF =三氟甲磺酰基）。DFT计算用于确定脱烷基反应的机理细节。

  DOI：

  10.1002/anie.201202990
• 作为产物：
  描述：

  trimethylacetic formic anhydride 、 N1,N1,N8-三甲基萘-1,8-二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以94%的产率得到N-methyl-N-(8-(piperidin-1-yl)naphthalen-1-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Superelectrophilic脒二价阳离子：通过脱烷基化三氟甲磺酸阴离子

  摘要：

  Superelectrophiles：甲酰胺被设计，当与三氟甲磺酸酐处理将被转化成脒superelectrophilic双阳离子。这些二价阳离子是如此电子它们原位脱烷基化接受由三氟甲磺酸酯阴离子（参见方案; TF =三氟甲磺酰基）。DFT计算用于确定脱烷基反应的机理细节。

  DOI：

  10.1002/anie.201202990

文献信息

• Superelectrophilic Amidine Dications: Dealkylation by Triflate Anion
  作者：Luka S. Kovacevic、Christopher Idziak、Augustinas Markevicius、Callum Scullion、Michael J. Corr、Alan R. Kennedy、Tell Tuttle、John A. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201202990

  日期：2012.8.20

  that when treated with triflic anhydride would be transformed into superelectrophilic amidine dications. These dications were so electrophilic that they underwent in situ dealkylation by the triflate anion (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl). DFT calculations were used to determine the mechanistic details of the dealkylation reaction.

  Superelectrophiles：甲酰胺被设计，当与三氟甲磺酸酐处理将被转化成脒superelectrophilic双阳离子。这些二价阳离子是如此电子它们原位脱烷基化接受由三氟甲磺酸酯阴离子（参见方案; TF =三氟甲磺酰基）。DFT计算用于确定脱烷基反应的机理细节。