4-methyl-2,3-diphenyl-1H-naphthalen-2-ol | 1403327-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methyl-2,3-diphenyl-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 1403327-83-2
• 化学式: C₂₃H₂₀O
• 分子量: 312.411
• InChiKey: JMKSQPHAZYATIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 1-phenylbenzocyclobutenol 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到4-methyl-2,3-diphenyl-1H-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯醇的铑催化开环与热开环互补的位点选择性

  摘要：

  铑催化剂诱导苯并环丁烯醇开环，选择性裂解与羟基相邻的 C(sp(2))-C(sp(3)) 键。位点选择性与它们的热开环反应形成鲜明对比。铑催化的开环导致了构建二氢萘骨架的新型炔烃插入反应的发展。

  DOI：

  10.1021/ja309013a

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Ring Opening of Benzocyclobutenols with Site-Selectivity Complementary to Thermal Ring Opening
  作者：Naoki Ishida、Shota Sawano、Yusuke Masuda、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja309013a

  日期：2012.10.24

  A rhodium catalyst induced ring opening of benzocyclobutenols with selective cleavage of the C(sp(2))-C(sp(3)) bond adjacent to the hydroxyl group. The site-selectivity markedly contrasted with that of their thermal ring-opening reaction. The rhodium-catalyzed ring opening led to the development of a new alkyne insertion reaction constructing a dihydronaphthalene framework.

  铑催化剂诱导苯并环丁烯醇开环，选择性裂解与羟基相邻的 C(sp(2))-C(sp(3)) 键。位点选择性与它们的热开环反应形成鲜明对比。铑催化的开环导致了构建二氢萘骨架的新型炔烃插入反应的发展。