1-Methyl-2-[5-[2-[5-[1-methyl-5-(5-methylsulfanyl-3-octylsulfanylthiophen-2-yl)pyrrol-2-yl]-4-octylsulfanylthiophen-2-yl]-3,6-bis(octylsulfanyl)thieno[3,2-g][1]benzothiol-7-yl]-3-octylsulfanylthiophen-2-yl]-5-(5-methylsulfanyl-3-octylsulfanylthiophen-2-yl)pyrrole | 1608471-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 1-Methyl-2-[5-[2-[5-[1-methyl-5-(5-methylsulfanyl-3-octylsulfanylthiophen-2-yl)pyrrol-2-yl]-4-octylsulfanylthiophen-2-yl]-3,6-bis(octylsulfanyl)thieno[3,2-g][1]benzothiol-7-yl]-3-octylsulfanylthiophen-2-yl]-5-(5-methylsulfanyl-3-octylsulfanylthiophen-2-yl)pyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2-[5-[2-[5-[1-methyl-5-(5-methylsulfanyl-3-octylsulfanylthiophen-2-yl)pyrrol-2-yl]-4-octylsulfanylthiophen-2-yl]-3,6-bis(octylsulfanyl)thieno[3,2-g][1]benzothiol-7-yl]-3-octylsulfanylthiophen-2-yl]-5-(5-methylsulfanyl-3-octylsulfanylthiophen-2-yl)pyrrole
• CAS: 1608471-97-1
• 化学式: C₈₆H₁₂₄N₂S₁₄
• 分子量: 1634.87
• InChiKey: HPKVIEBFGAMMLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  35.6
• 重原子数：
  102
• 可旋转键数：
  56
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  382
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 4,9-Dibromo-5,8-dithiatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),2(6),3,7(11),9,12,14-heptaene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到1-Methyl-2-[5-[2-[5-[1-methyl-5-(5-methylsulfanyl-3-octylsulfanylthiophen-2-yl)pyrrol-2-yl]-4-octylsulfanylthiophen-2-yl]-3,6-bis(octylsulfanyl)thieno[3,2-g][1]benzothiol-7-yl]-3-octylsulfanylthiophen-2-yl]-5-(5-methylsulfanyl-3-octylsulfanylthiophen-2-yl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Diradical Character of Benzo- and Naphtho-Annelated Thiophene–Pyrrole Mixed Oligomer Dications

  摘要：

  合成了由苯并噻吩或萘并噻吩和两个二噻吩基吡咯单元组成的苯并和萘并噻吩-吡咯混合八聚体 Bz8TP-Cm 和 Np8TP-Cm。基于 B3LYP/6-31G(d)、破对称方法的密度泛函理论（DFT）计算结果表明，与以前研究过的非沟道化噻吩-吡咯混合八聚体 8TP-C12+（R1 = R2 = H）相比，双阳离子 Bz8TP-C12+ 和 Np8TP-C12+ 具有更强的二叉特性。根据循环伏安分析，Bz8TP-C8 和 Np8TP-C8 化合物显示出一步双电子氧化过程。与 SbCl5 的反应涉及双电子氧化。Bz8TP-C82+ 和 Np8TP-C82+ 显示出与非八聚体 9TP-C122+ （R1 = R2 = H）相似的吸收光谱，而不是八聚体 8TP-C122+ 的吸收光谱，这表明八聚体 Bz8TP-C82+ 和 Np8TP-C82+ 具有更强的二极性，并通过苯通道和萘通道得到增强，其吸收光谱与 9TP-C122+ 相当。与时间相关的DFT 计算支持了实验结果得出的结论。

  DOI：

  10.1071/ch13522

文献信息

• Diradical Character of Benzo- and Naphtho-Annelated Thiophene–Pyrrole Mixed Oligomer Dications
  作者：Takuya Kageyama、Shunsuke Uneme、Masayoshi Takase、Kotohiro Nomura、Tohru Nishinaga

  DOI：10.1071/ch13522

  日期：——

  Benzo- and naphtho-annelated thiophene–pyrrole mixed octamers Bz8TP-Cm and Np8TP-Cm, comprising benzo- or naphthodithiophene and two dithienylpyrrole units, were synthesised. Density functional theory (DFT) calculations based on B3LYP/6–31G(d) with the broken symmetry method predicted that dications Bz8TP-C12+ and Np8TP-C12+ have stronger diradical character than previously investigated non-annelated thiophene–pyrrole mixed octamer 8TP-C12+ (R1 = R2 = H). Compounds Bz8TP-C8 and Np8TP-C8 showed a one-step, two-electron oxidation process based on cyclic voltammetry analysis. Reaction with SbCl5 involved a two-electron oxidation. Bz8TP-C82+ and Np8TP-C82+ displayed similar absorption spectra to that of nonamer 9TP-C122+ (R1 = R2 = H), rather than that of octamer 8TP-C122+, indicating the stronger diradical characters of octamers Bz8TP-C82+ and Np8TP-C82+, as enhanced by benzo- and naphtho-annelation, and were comparable with that of 9TP-C122+. Time-dependent-DFT calculations supported the conclusion obtained from the experimental results.

  合成了由苯并噻吩或萘并噻吩和两个二噻吩基吡咯单元组成的苯并和萘并噻吩-吡咯混合八聚体 Bz8TP-Cm 和 Np8TP-Cm。基于 B3LYP/6-31G(d)、破对称方法的密度泛函理论（DFT）计算结果表明，与以前研究过的非沟道化噻吩-吡咯混合八聚体 8TP-C12+（R1 = R2 = H）相比，双阳离子 Bz8TP-C12+ 和 Np8TP-C12+ 具有更强的二叉特性。根据循环伏安分析，Bz8TP-C8 和 Np8TP-C8 化合物显示出一步双电子氧化过程。与 SbCl5 的反应涉及双电子氧化。Bz8TP-C82+ 和 Np8TP-C82+ 显示出与非八聚体 9TP-C122+ （R1 = R2 = H）相似的吸收光谱，而不是八聚体 8TP-C122+ 的吸收光谱，这表明八聚体 Bz8TP-C82+ 和 Np8TP-C82+ 具有更强的二极性，并通过苯通道和萘通道得到增强，其吸收光谱与 9TP-C122+ 相当。与时间相关的DFT 计算支持了实验结果得出的结论。