Ethyl 1-methyl-2,4-dioxo-3,1-benzoxazine-6-carboxylate | 1403614-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: Ethyl 1-methyl-2,4-dioxo-3,1-benzoxazine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-methyl-2,4-dioxo-3,1-benzoxazine-6-carboxylate
• CAS: 1403614-56-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: CWCFBEJFTNWVBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-(甲基氨基)苯甲酸乙酯 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium iodide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以85%的产率得到Ethyl 1-methyl-2,4-dioxo-3,1-benzoxazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化 N-烷基苯胺 C-H 键的区域选择性羰基化合成靛红酸酐

  摘要：

  已经开发了用于合成靛红酸酐的 N-烷基苯胺的 Pd 催化区域选择性 CH 键羰基化。已分离并表征了关键的 Pd 催化剂中间体。这种新型 Pd 催化的羰基化反应可耐受多种官能团，并且是一种可靠的方法，可在温和条件下将容易获得的 N-烷基苯胺快速制备成各种取代的靛红酸酐。

  DOI：

  10.1021/ja308976x

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Carbonylation of C–H Bonds of <i>N</i>-Alkyl Anilines for Synthesis of Isatoic Anhydrides
  作者：Zheng-Hui Guan、Ming Chen、Zhi-Hui Ren

  DOI：10.1021/ja308976x

  日期：2012.10.24

  carbonylation of N-alkyl anilines for the synthesis of isatoic anhydrides has been developed. The key Pd-catalyst intermediate has been isolated and characterized. This novel Pd-catalyzed carbonylation reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the rapid elaboration of readily available N-alkyl anilines into a variety of substituted isatoic anhydrides under mild conditions

  已经开发了用于合成靛红酸酐的 N-烷基苯胺的 Pd 催化区域选择性 CH 键羰基化。已分离并表征了关键的 Pd 催化剂中间体。这种新型 Pd 催化的羰基化反应可耐受多种官能团，并且是一种可靠的方法，可在温和条件下将容易获得的 N-烷基苯胺快速制备成各种取代的靛红酸酐。