17β-methylestr-3-one | 1333262-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-methylestr-3-one
• 英文别名: (5S,8R,9R,10S,13R,14S,17S)-13,17-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1333262-46-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: SDEVZFCBNSNEQI-OIMBKGMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8S,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-17-methylene-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 水 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -60.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 175.0h， 生成 17β-methylestr-3-one 、 17β-methylestr-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有改性碳骨架的雄甾烷

  摘要：

  制备了四种甾烷烃，用于与阿曼地质样品中的化石有机生物标志物进行比较。17β-甲基雌酮是通过六步（36% 的总产率）从雌酮甲基醚中制备的。该序列的关键步骤是 A 环的 Wittig 烯化和 Birch 还原。17β-甲基雄甾烷是通过四个官能团相互转化反应（包括 Wittig 烯化）从反式雄甾酮分四步（总产率为 85%）获得的。17β-甲基-和 2α-甲基-A-nor-5α-雄甾烷（总产率分别为 14% 和 15%）也由反式雄酮制备。关键步骤是三硝酸铊介导的 A 环酮环收缩为 A-nor-2-羧酸。四种合成中的去官能化是通过催化加氢、黄敏龙还原、巴顿脱羧、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100390