10β-(Z- and E-2-methoxyethylene)estr-4-ene-3,17-dione | 111099-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 10β-(Z- and E-2-methoxyethylene)estr-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 10β-(Z-2-methoxyethylene)estr-4-ene-3,17-dione
• CAS: 111099-43-5；111099-44-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: NWWYDBBTJSLGCU-OAGDOXAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10β-(Z- and E-2-methoxyethylene)estr-4-ene-3,17-dione 在 吡啶 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 甲基3,17-二氧代雄甾-4-烯-19-酸酯
  参考文献：
  名称：

  Cole, Philip A.; Robinson, Cecil H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 2119 - 2125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and study of a methoxyhydroperoxide–androstenedione derivative; analogue of a potential aromatase intermediate
  作者：Philip A. Cole、Cecil H. Robinson

  DOI：10.1039/c39860001651

  日期：——

  A methoxyhydroperoxide analogue (12) to a proposed aromatase intermediate has been synthesized by ozonolysis of methoxyvinyl compound (7) in the presence of methanol; it has been shown not to produce estrone with or without acetylation, but the free hydroperoxide apparently undergoes a facile, stereospecific intramolecular epoxidation.

  通过在甲醇存在下对甲氧基乙烯基化合物（7）进行臭氧分解，合成了拟议的芳香化酶中间体的甲氧基氢过氧化物类似物（12）。已经表明，在没有或没有乙酰化的情况下，它都不会产生雌酮，但是游离的氢过氧化物显然会经历容易的，立体定向的分子内环氧化。