(1S,2S,5S)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-5-propyl-3,6,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane | 1408312-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (1S,2S,5S)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-5-propyl-3,6,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 1408312-69-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: RKNYKZBEEUPYMB-LOWVWBTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2,2-dimethylbut-3-en-1-ol 在 三苯基膦氯金 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S,2S,5S)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-5-propyl-3,6,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane 、
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed direct cycloketalization of acetonide-tethered alkynes in the presence of water

  摘要：

  A methodology for the direct preparation of bridged acetals from acetonide-tethered alkynes under gold catalysis in the presence of water has been developed. The bicyclic ring structures bearing a bridged five-membered ring arise from the regioselective bis-oxycyclization by initial attack of the oxygen atom to the internal alkyne carbon. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.030

文献信息

• Gold-catalyzed direct cycloketalization of acetonide-tethered alkynes in the presence of water
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.030

  日期：2012.11

  A methodology for the direct preparation of bridged acetals from acetonide-tethered alkynes under gold catalysis in the presence of water has been developed. The bicyclic ring structures bearing a bridged five-membered ring arise from the regioselective bis-oxycyclization by initial attack of the oxygen atom to the internal alkyne carbon. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.