17-pseudoaglycone of spinosyn D | 131929-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 17-pseudoaglycone of spinosyn D
• 英文别名: (2S,3aR,5aS,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bS)-9-ethyl-13-hydroxy-4,14-dimethyl-2-(((2R,3R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,3a,5b,6,9,10,11,12,13,14,16a,16b-dodecahydro-1H-as-indaceno[3,2-d][1]oxacyclododecine-7,15(2H,5aH)-dione；Spinosyn D 17-pseudoaglycone；(1S,2S,5R,7S,9S,10S,14R,15S,19S)-19-ethyl-15-hydroxy-4,14-dimethyl-7-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-20-oxatetracyclo[10.10.0.02,10.05,9]docosa-3,11-diene-13,21-dione
• CAS: 131929-55-0
• 化学式: C₃₄H₅₂O₉
• 分子量: 604.781
• InChiKey: PGGPPEHRBUYMQU-QEGHUGIASA-N

物化性质

• 沸点：
  735.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  多杀菌素A 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到17-pseudoaglycone of spinosyn D
  参考文献：
  名称：

  刺糖多孢菌素A和刺糖多孢菌素D分别转化成它们的9-和17-伪糖苷配基和它们的苷元。

  摘要：

  在弱酸性条件下，将多杀菌素A和D的17位上的Forosamine水解，得到相应的17-pseudoaglycones。在更剧烈的酸性条件下，将多杀菌素A的17-伪糖苷配基的9位三-O-甲基鼠李糖水解，得到了多杀菌素A的糖苷配基。然而，这些条件导致多杀菌素D的17-伪糖苷配基分解，据推测是由于5，6-双键的质子化作用更容易产生叔碳鎓离子，该碳鎓离子经历了进一步的重排。从生物合成受阻的棘糖多孢菌突变菌株的发酵中得到的刺糖多孢菌素J和L（分别为3'-O-去甲基刺糖多孢菌素A和D）被氧化，得到相应的3' 然后在碱性条件下将β-酮衍生物和所得的酮糖β-消除，分别得到多杀菌素A和D的9-伪糖苷配基。然后容易地水解多杀菌素D的9-伪糖苷配基的17-位的甲酚胺，得到多杀菌素D的糖苷配基。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.795