dimethyl 2-(4-methylphenylamino)phenylphosphonate | 1579280-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-methylphenylamino)phenylphosphonate
• 英文别名: 2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-N-(4-methylphenyl)aniline
• CAS: 1579280-81-1
• 化学式: C₁₅H₁₈NO₃P
• 分子量: 291.287
• InChiKey: OFKTYTSYBUUXLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-N-p-tolyl-phosphorimidat 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.06 g的产率得到dimethyl 2-(4-methylphenylamino)phenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  苄炔与 P=N 和 P=S 双键的 π 插入反应

  摘要：

  使用 Kobayashi 苄基前体 (2-三甲基甲硅烷基) 苯基研究了原位生成的苄与 N-苄基和 N-芳基亚氨基膦的 P=N 键和磷硫化物的 P=S 键的 π 插入反应三氟甲磺酸盐。与亚氨基膦的反应在温和条件下提供 (2-氨基苯基) 三氟甲磺酸盐，最有可能通过 [2+2]/逆 [2+2] 环加成序列和溶剂 (CH3CN) 的进一步 N-质子化或 N-苯基化苯的第二个分子。作为推定的三氟甲磺酸鏻最终 O-去甲基化事件的结果，与 P-OCH3 取代的亚氨基膦的类似反应的最终产物是相应的（2-氨基苯基）氧化膦。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301481

文献信息

• π-Insertion Reactions of Benzynes into P=N and P=S Double Bonds
  作者：Carmen Lopez-Leonardo、Rosalia Raja、Fernando López-Ortiz、Miguel Ángel del Águila-Sánchez、Mateo Alajarin

  DOI：10.1002/ejoc.201301481

  日期：2014.2

  The π-insertion reactions of in situ generated benzynes into the P=N bonds of N-benzyl and N-aryl iminophosphoranes and the P=S bonds of phosphane sulfides have been examined by using the Kobayashi benzyne precursors, (2-trimethylsilyl)phenyl triflates. The reactions with iminophosphoranes afforded (2-aminophenyl)phosphonium triflates under mild conditions, most probably by a [2+2]/retro [2+2] cycloaddition

  使用 Kobayashi 苄基前体 (2-三甲基甲硅烷基) 苯基研究了原位生成的苄与 N-苄基和 N-芳基亚氨基膦的 P=N 键和磷硫化物的 P=S 键的 π 插入反应三氟甲磺酸盐。与亚氨基膦的反应在温和条件下提供 (2-氨基苯基) 三氟甲磺酸盐，最有可能通过 [2+2]/逆 [2+2] 环加成序列和溶剂 (CH3CN) 的进一步 N-质子化或 N-苯基化苯的第二个分子。作为推定的三氟甲磺酸鏻最终 O-去甲基化事件的结果，与 P-OCH3 取代的亚氨基膦的类似反应的最终产物是相应的（2-氨基苯基）氧化膦。