[meso-tetraphenyl-2-oxa-3-oxoporphyrinato]nickel(II) | 922142-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: [meso-tetraphenyl-2-oxa-3-oxoporphyrinato]nickel(II)
• CAS: 922142-13-0
• 化学式: C₄₃H₂₆N₄O₂*Ni
• 分子量: 689.395
• InChiKey: WINXOVXDZQBBTJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetraphenylporpholactone 在 nickel diacetate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.25h， 以100 not given的产率得到[meso-tetraphenyl-2-oxa-3-oxoporphyrinato]nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  Microwave-promoted insertion of Group 10 metals into free base porphyrins and chlorins: scope and limitations

  摘要：

  本文讨论了微波加热作为将第 10 族金属加入中四苯基卟啉、卟啉内酯和-2,3-二羟基氯素衍生物的工具的范围和局限性。在某些情况下，可以显著缩短反应时间，同时获得较高的金属化产物产率；而在另一些情况下，则会出现与所使用的金属盐有关的新问题，不仅会加速金属化反应，还会加速副产品的形成。

  DOI：

  10.1039/b716181f

文献信息

• <i>meso</i>-Arylporpholactones and their Reduction Products
  作者：Christian Brückner、Junichi Ogikubo、Jason R. McCarthy、Joshua Akhigbe、Michael A. Hyland、Pedro Daddario、Jill L. Worlinsky、Matthias Zeller、James T. Engle、Christopher J. Ziegler、Matthew J. Ranaghan、Megan N. Sandberg、Robert R. Birge

  DOI：10.1021/jo300963m

  日期：2012.8.3

  chlorin 7 is prepared from the parent porphyrin 1, this amounts to a 2-step replacement of a pyrrole moiety in 1 by an oxazolone moiety. The stepwise reduction of the porpholactone 5 results in the formation of chlorin analogues, meso-tetraaryl-3-hydroxy-2-oxachlorin (11) and meso-tetraaryl-2-oxachlorins (12). The reactivity of 11 with respect to nucleophilic substitution by O-, N-, and S-nucleophiles

  详细介绍了内消旋四芳基-3-氧代-2-氧杂卟啉5（称为卟啉内酯）的合理合成，通过 MnO 4 –介导的相应内消旋四芳基-2,3-二羟基二氢卟酚 ( 7 ) 的氧化作用进行了详细说明。由于二氢卟酚7是由母体卟啉1制备的，这相当于用恶唑酮部分对1中的吡咯部分进行 2 步置换。卟啉内酯5的逐步还原导致形成二氢卟酚类似物、内消旋-tetraaryl-3-hydroxy-2-oxachlorin ( 11 ) 和内消旋四芳基-2-oxachlorin (12 )。描述了11与 O-、N-和 S-亲核试剂亲核取代的反应性。用恶唑酮（类卟啉发色团）或（取代的）恶唑部分（二氢卟酚类发色团，对于母体恶唑并绿素12，红移 Q x）正式取代吡咯的深刻光物理后果具有增强的振荡器强度的波段）在 SAC-CI 和 MNDO-PSDCI 分子轨道理论计算的基础上进行了详细和合理化。卟啉内酯的单晶 X 射线结构指向羰基氧
• Elucidation of the extraordinary 4-membered pyrrole ring-contracted azeteoporphyrinoid as an intermediate in chlorin oxidation
  作者：Tillmann Köpke、Maren Pink、Jeffrey M. Zaleski

  DOI：10.1039/b611567e

  日期：——

  Reaction of 2,3-dioxochlorins with benzeneselenic anhydride (BSA) results in the formation of unusual ring-contracted azetine derivatives that further react with BSA to afford porpholactones.

  2,3-二氧代氯与苯硒酸酐（BSA）反应后会形成不寻常的环收缩氮杂环丁烷衍生物，这些衍生物进一步与 BSA 反应生成多孔内酯。
• Oxazolochlorins. 2. Intramolecular Cannizzaro Reaction of <i>meso</i>-Tetraphenylsecochlorin Bisaldehyde
  作者：Joshua Akhigbe、Claudia Ryppa、Matthias Zeller、Christian Brückner

  DOI：10.1021/jo9006046

  日期：2009.7.17

  Using mildly basic reaction conditions, the periodate-induced diol cleavage of meso-tetraphenyl-2,3-diolchlorin allows for the generation and isolation of the corresponding hitherto elusive free base secochlorin bisaldehyde. An intramolecular Cannizzaro reaction of this porphyrinoid generates three pyrrole-modified, oxazole-based porphyrins: the known porpholactol (2-oxa-3-hydroxychlorin) as the major product, known porpholactone (2-oxa-3-oxoporphyrin), and a novel porpholactol dimer that is linked through all acetal functionality. The structure of the dimer was confirmed by H-1 NMR spectroscopy, X-ray diffractometry, and ESI(+) collision-induced fragmentation mass spectrometry. The chromophores in the dimer are coupled electronically only to a minor extent. A mechanism to rationalize the formation of all products is advanced.