13-Hydroxy-13-(2-triethylsilylethynyl)pentacen-6-one | 1637596-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 13-Hydroxy-13-(2-triethylsilylethynyl)pentacen-6-one
• 英文别名: 13-hydroxy-13-(2-triethylsilylethynyl)pentacen-6-one
• CAS: 1637596-57-6
• 化学式: C₃₀H₂₈O₂Si
• 分子量: 448.637
• InChiKey: RCCRCSLBBHQHGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-Hydroxy-13-(2-triethylsilylethynyl)pentacen-6-one 在 正丁基锂 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aryl substitution of pentacenes

  摘要：

  已经合成了一系列11种新的五环芴衍生物，这些衍生物具有基于三烷基硅基乙炔基团在6位置的非对称取代，以及附加在13位置的各种芳基团。通过紫外-可见光谱（溶液和薄膜）、热分析方法（差示扫描量热法和热重分析法）、循环伏安法，以及X射线晶体学（对8种衍生物）对新的五环芴色素的电子和物理性质进行了分析。X射线晶体学特别用于研究非对称取代对五环芴衍生物固态堆积的影响。得到的结果有助于我们更好地预测可能有助于设计新的用于固态器件的半导体的取代模式。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.178
• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 、 6,13-五并苯醌 在 正己基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到13-Hydroxy-13-(2-triethylsilylethynyl)pentacen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Aryl substitution of pentacenes

  摘要：

  已经合成了一系列11种新的五环芴衍生物，这些衍生物具有基于三烷基硅基乙炔基团在6位置的非对称取代，以及附加在13位置的各种芳基团。通过紫外-可见光谱（溶液和薄膜）、热分析方法（差示扫描量热法和热重分析法）、循环伏安法，以及X射线晶体学（对8种衍生物）对新的五环芴色素的电子和物理性质进行了分析。X射线晶体学特别用于研究非对称取代对五环芴衍生物固态堆积的影响。得到的结果有助于我们更好地预测可能有助于设计新的用于固态器件的半导体的取代模式。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.178

文献信息

• Aryl substitution of pentacenes
  作者：Andreas R Waterloo、Anna-Chiara Sale、Dan Lehnherr、Frank Hampel、Rik R Tykwinski

  DOI：10.3762/bjoc.10.178

  日期：——

  A series of 11 new pentacene derivatives has been synthesized, with unsymmetrical substitution based on a trialkylsilylethynyl group at the 6-position and various aryl groups appended to the 13-position. The electronic and physical properties of the new pentacene chromophores have been analyzed by UV–vis spectroscopy (solution and thin films), thermoanalytical methods (DSC and TGA), cyclic voltammetry, as well as X-ray crystallography (for 8 derivatives). X-ray crystallography has been specifically used to study the influence of unsymmetrical substitution on the solid-state packing of the pentacene derivatives. The obtained results add to our ability to better predict substitution patterns that might be helpful for designing new semiconductors for use in solid-state devices.

  已经合成了一系列11种新的五环芴衍生物，这些衍生物具有基于三烷基硅基乙炔基团在6位置的非对称取代，以及附加在13位置的各种芳基团。通过紫外-可见光谱（溶液和薄膜）、热分析方法（差示扫描量热法和热重分析法）、循环伏安法，以及X射线晶体学（对8种衍生物）对新的五环芴色素的电子和物理性质进行了分析。X射线晶体学特别用于研究非对称取代对五环芴衍生物固态堆积的影响。得到的结果有助于我们更好地预测可能有助于设计新的用于固态器件的半导体的取代模式。
• Pentacenones as Divergent Intermediates to Unsymmetrically Substituted Pentacenes: Synthesis and Crystallographic Analysis
  作者：Zachary W. Schroeder、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Wesley A. Chalifoux、Rik R. Tykwinski、Dan Lehnherr

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01755

  日期：2022.12.16

  13-pentacenequinone to access ethynylated pentacene ketones, namely, 13-hydroxy-13-(ethynylated)pentacene-6(13H)-ones. These pentacene ketones (“pentacenones”) serve as divergent intermediates to unsymmetrically 6,13-disubstituted pentacenes, commonly used for studying singlet fission processes and charge transport phenomena in organic field effect transistors. We report a synthetic method to access pentacenones

  我们报告了 6,13-​​并五苯醌去对称化以获得乙炔化并五苯酮的一般方法，即 13-hydroxy-13-(ethynylated)pentacene-6(13 H）-那些。这些并五苯酮（“并五苯酮”）作为不对称 6,13-​​二取代并五苯的发散中间体，通常用于研究有机场效应晶体管中的单线态裂变过程和电荷传输现象。我们报告了一种获取并五苯酮的合成方法，该方法利用粗混合物的沉淀/结晶来实现多克规模的轻松纯化。并五苯酮的 X 射线晶体学分析揭示了有助于结晶的关键非共价相互作用，特别是酮和醇官能团之间的氢键以及 π-π 堆积和偶极-偶极相互作用。