Fmoc-Trp anyhdride | 75530-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Trp anyhdride
• 英文别名: [(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl] (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 75530-99-3
• 化学式: C₅₂H₄₂N₄O₇
• 分子量: 834.928
• InChiKey: VIPHEKMBBFBCNP-CRKOEVGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Trp anyhdride 在 哌啶 、 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 反应 4.83h， 生成 <4S-(4α,12aα)>-9-(2-L-tryptophanylamino)-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  "Glycylcyclines". 3. 9-Aminodoxycyclinecarboxamides

  摘要：

  A series of 9-(acylamino)doxycycline derivatives has been prepared. These analogs exhibit good activity against both tetracycline sensitive and tetracycline resistant Gram-positive (Staphylococcus aureus) and Gram-negative (Escherichia coli) bacteria that are encoded with the efflux and ribosomal resistance gene factors. N,N-Dialkylglycylamido derivatives possessed the highest activity. Replacement of glycine moiety with other amino acids did not further enhance the activity.

  DOI：

  10.1021/jm00046a003
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-色氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Fmoc-Trp anyhdride
  参考文献：
  名称：

  聚合固相肽合成。I.使用碱不稳定的FMOCα-胺保护在羟甲基苯氧基甲基树脂上合成保护的链段。LHRH的模型综合。

  摘要：

  收敛固相肽合成已用于产生LHRH。LHRH的1–6和7–10片段是使用α-胺上的碱不稳定Fmoc保护基在羟甲基苯氧基甲基树脂上合成的。侧链受到H​​F不稳定基团的保护。片段的纯化在Sephadex LH-20柱上进行，并且通过HPLC在硅胶60柱上进行。然后将两个片段组装在α-氨基苄基树脂上以产生LHRH的完整序列。经Sephadex G-15和羧甲基纤维素CM-52进行HF处理并标准纯化后，获得所需的LHRH。通过相同的策略在咔唑基氧基甲基苯基氧基甲基树脂上合成链段显示出意想不到的困难。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85102-8

文献信息

• Cyclic peptides as selective tachykinin antagonists
  作者：Brian J. Williams、Neil R. Curtis、Alexander T. McKnight、Janet J. Maguire、Stephen C. Young、Daniel F. Veber、Raymond Baker

  DOI：10.1021/jm00053a001

  日期：1993.1

  Twenty homodetic cyclic peptides based on the C-terminal sequence of substance P were prepared (Table I) by a combination of solid-phase techniques and cyclizations using azide coupling Incorporation of dipeptide mimics based on substituted gamma-lactams were used in some cases to restrict their conformational mobility. Five of these cyclic peptides were shown to have high tachykinin antagonist activity (pA2 > 6) at NK-2 receptors (rat vas deferens). The two most potent of this series, XVII, cyclo(Gln-Trp-Phe-Gly-Leu-Met) (pA2 = 8.1), and I cyclo(Gln-Trp-Phe-(R)Gly[ANC-2]Leu-Met) (pA2 = 6.7), were selective for NK-2 receptors compared with the other tachykinin receptors (Table II).