tert-butyl (S)-2-(diphenylmethyleneamino)-4-(2-methoxyethoxy)butanoate | 1379613-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(diphenylmethyleneamino)-4-(2-methoxyethoxy)butanoate
• CAS: 1379613-30-5
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄
• 分子量: 397.514
• InChiKey: AFGJRMNFEGVGRT-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯盐酸盐 在 O-(9)-allyl-N-(anthracene-9-yl)methylcinchonidinium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (R)-2-(diphenylmethyleneamino)-4-(2-methoxyethoxy)butanoate 、 tert-butyl (S)-2-(diphenylmethyleneamino)-4-(2-methoxyethoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  球磨机中席夫碱的不对称相转移催化烷基化制备手性氨基酯

  摘要：

  在球磨机中在碱性条件下进行席夫碱的不对称烷基化。甘氨酸的起始席夫碱是通过在没有溶剂的情况下将受保护的甘氨酸盐酸盐和二苯甲酮亚胺研磨而制备的。然后在KOH存在下，在球磨机中使席夫碱与卤代衍生物反应。通过添加衍生自辛可尼定的手性铵盐，该反应在相转移催化条件下不对称进行，获得了出色的收率，对映体过量高达75％。因为使用了等摩尔量的原料，所以大大简化了纯化。

  DOI：

  10.1002/chem.201102885