(S)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-3-nonen-2-one | 852065-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-3-nonen-2-one
• 英文别名: (S,E)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)non-3-en-2-one
• CAS: 852065-88-4
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: HUONNRHQERTVLG-MARXPDLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-3-nonen-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(E,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  特定的立体异构构象确定克拉多孢霉素支架对疟原虫的药效。

  摘要：

  药物效力对非对映异构构型的依赖性是关键方面。使用针对三手性中心抗疟疾天然产物cladosporin的新颖的通用发散性合成路线，我们建立了其完整的立体异构体库（cladologs），并使用基于寄生虫，酶和结构的分析评估了其抑制潜力。我们表明，效力是通过安置在寄生虫赖氨酰tRNA合成酶（KRS）的核糖结合口袋中的四氢吡喃环构象体现的。令人惊讶的是，最高和最差对映异构体之间的药效变化了500倍，KRS-cladolog配合物的结构显示，C3和C10处的改变不利于药效，而C3处的改变则通过谷氨酸332的旋转翻转来感知。抗疟和抗感染药物包含手性中心，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00565
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-3-nonen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd II-催化的四氢和3,6-二氢[2 H ]吡喃环的立体定向形成：通过分子内的氧基palpalation反应进行的1,3-手性转移

  摘要：

  描述了2,6-二取代的四氢吡喃和3,6-二氢[2 H ]吡喃的立体有择合成。在温和条件下，Pd II催化的羟基亲核试剂向烯丙基醇的环化反应有效发生，仲烯丙基醇上的立体生成中心通过syn -S N 2'型过程转移至吡喃环上新生成的立体生成中心。。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.02.006