(1S,2S)-2-dimethoxyphosphoryl-2-methoxy-1-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-dimethoxyphosphoryl-2-methoxy-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₁H₁₇O₅P
• 分子量: 260.227
• InChiKey: YUIVTLPCLZPLNB-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1-methoxy-2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate 在 glucose dehydrogenase 、 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 His₆-tagged recombinant protein YDR₃₆₈W from Saccharomyces cerevisiae 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,2S)-2-dimethoxyphosphoryl-2-methoxy-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  通过生物催化动态还原动力学拆分获得手性α-取代-β-羟基芳基膦酸酯。

  摘要：

  开发了酮还原酶（KRED）催化的α-取代-β-酮芳基膦酸酯的动态还原动力学拆分（DYRKR）作为合成手性α-取代-β-羟基芳基膦酸酯的通用和立体选择方法，分离产率中等至优异（高达96％），出色的非对映选择性（高达> 99：<1 dr）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1039/d0ob00379d

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution Based Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Alkoxy-β-Ketophosphonates. Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Monoprotected 1,2-Dihydroxyphosphonates
  作者：Se-Mi Son、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1021/jo500148j

  日期：2014.3.21

  Dynamic kinetic resolution driven, asymmetric transfer hydrogenation reactions of a wide range of 2-substituted α-alkoxy-β-ketophosphonates 3 were observed to proceed efficiently to give the corresponding 2-substituted α-alkoxy-β-hydroxy phosphonates 4 with excellent levels of diastereo- and enantioselectivity. These processes are promoted by using well-defined, commercially available, chiral transition

  观察到由动态动力学拆分驱动的各种2-取代的α-烷氧基-β-酮膦酸酯3的不对称转移氢化反应有效地进行，得到了相应的2-取代的α-烷氧基-β-羟基膦酸酯4。非对映和对映选择性。通过使用定义明确的可商购的手性过渡金属催化剂以及甲酸和三乙胺的0.2：1混合物作为氢源和溶剂，可以促进这些过程。
• Access to chiral α-substituted-β-hydroxy arylphosphonates enabled by biocatalytic dynamic reductive kinetic resolution
  作者：Zexu Wang、Yiping Zeng、Xiaofan Wu、Zihan Li、Yuan Tao、Xiaomin Yu、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d0ob00379d

  日期：——

  Ketoreductase (KRED)-catalyzed dynamic reductive kinetic resolution (DYRKR) of α-substituted-β-keto arylphosphonates was developed as a generic and stereoselective approach to synthesize chiral α-substituted-β-hydroxy arylphosphonates, with moderate-to-excellent isolated yield (up to 96%), good-to-excellent diastereoselectivity (up to >99 : <1 dr), and excellent enantioselectivity (up to >99% ee) being

  开发了酮还原酶（KRED）催化的α-取代-β-酮芳基膦酸酯的动态还原动力学拆分（DYRKR）作为合成手性α-取代-β-羟基芳基膦酸酯的通用和立体选择方法，分离产率中等至优异（高达96％），出色的非对映选择性（高达> 99：<1 dr）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。