10,10-dimethyl-10,11-dihydro-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-8(9H)-one | 67153-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 10,10-dimethyl-10,11-dihydro-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-8(9H)-one
• 英文别名: 10,10-dimethyl-6,9,10,11-tetrahydro-chromeno[4,3-b]quinolin-8-one；10,10-dimethyl-9,11-dihydro-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-8-one
• CAS: 67153-97-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: QCVHOHCXWCNITE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  479.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-bromo-2H-chromene-3-carbaldehyde 在 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到10,10-dimethyl-10,11-dihydro-6H-chromeno[4,3-b]quinolin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的简便合成的多环吡啶及其在人癌细胞系中的细胞毒性作用

  摘要：

  已经开发了一种三组分级联方法，用于直接合成多取代的吡啶。该策略在温和条件下，无需任何其他催化剂或金属盐的情况下，即可使用各种β-溴-α，β-不饱和醛，1,3-二酮和乙酸铵为吡啶提供非常便捷的途径。各种β-酮酸酯和4-羟基香豆素也被用来代替1，3-二酮，以合成多环吡啶。通过单晶XRD研究已经明确地确定了一种合成的吡啶。评估了所有合成的吡啶衍生物在体外对人癌细胞HeLa，Me180和ZR751的抗增殖特性。化合物4 {4,1}和4{2,4}分别在人乳腺癌细胞系ZR751和宫颈癌细胞系Me180中显示出明显的细胞毒性，并且发现其他一些化合物具有中等活性。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00192

文献信息

• Versuche zur Synthese pharmakologisch wirksamer Heterocyclen via Mannich Reaktion, 2. Mitt. Partiell hydrierte Benzocycloalkeno[b] chinolinone
  作者：Reinhard Troschütz、Hermann J. Roth

  DOI：10.1002/ardp.19783110505

  日期：——

  Die Kondensation einiger Benzocyclanon‐Mannichbasen mit den primären Enaminen des Dimedons bzw. Cyclohexan‐1,3‐dions führt über Zwischenstufen mit 1,4‐Dihydropyridinteilstruktur zu Benzocycloalkeno[b] chinolinonen.

  一些苯并环酮曼尼希碱与二甲酮或环己烷-1,3-二酮的伯烯胺缩合，通过具有 1,4-二氢吡啶部分结构的中间体生成苯并环烯 [b] 喹啉酮。
• TROSCHUETZ R.; ROTH H. J., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1978, 311, NO 5, 400-405
  作者：TROSCHUETZ R.、 ROTH H. J.

  DOI：——

  日期：——