3α,5-cyclo-5α-pregnane-6,20-dione | 1757-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,5-cyclo-5α-pregnane-6,20-dione
• 英文别名: 6,20-Dioxo-3α,5-cyclo-5α-pregnan；3α,5α-Cyclopregnan-6,20-dion；3,5-Cyclo-pregnandion-(6,20)；(1S,2R,5R,7R,10S,11S,14S,15S)-14-acetyl-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecan-8-one
• CAS: 1757-66-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: NXGFBNNIHNGSNG-RDQRPRHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,5-cyclo-5α-pregnane-6,20-dione 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以99%的产率得到3β-bromo-5α-pregnan-6,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Brassinosteroids of Varying Acyl Side Chains and Evaluation of Their Brassinolide-like Activity

  摘要：

  含有各种侧链基团的油菜素内酯被合成，其活性通过米种叶片倾斜测定法中的50%有效剂量（以摩尔计算每株植物的ED50）的倒数对数来确定，使用协同剂吲哚-3-乙酸（IAA）。在酯结构的羰基的α位引入羟基显著增强了活性。2α,3α-二羟基-17β-[(2R,3S)-2-羟基-3-甲基戊酰氧]基-β-同源-7-氧-5α-雄甾-6-酮表现出最高的活性，在与IAA的协同作用下，其pED50被确定为10.5。在相同条件下，油菜素内酯和蒽醇的pED50值分别为13.6和12.3。就酰基的α碳而言，R型的效能是对应的S型的10倍。将侧链的末端结构（Et）替换为最强化合物油菜素内酯（i-Pr）的结构并没有增加活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1097
• 作为产物：
  描述：

  3β-Tosyloxy-pregnen-(5)-on-(20)-oxim 生成 3α,5-cyclo-5α-pregnane-6,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Goutarel,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 646 - 648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of steroidal dicarbonyl compounds with poly(n-isopropyliminoalane)
  作者：M.Paglialunga Paradisi、G.Pagani Zecchini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97670-7

  日期：1981.1
• Modified steroid hormones—XLIX
  作者：D. Burn、F.K. Butcher、A. Cole、R.A. Coombs、M.T. Davies、M.J. Green、V. Petrow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92611-0

  日期：1968.1
• A convenient isomerization of 6-oxo-3α,5-cyclo-5α-steroids to 6-oxo-Δ2-5α-steroids
  作者：M. Anastasia、P. Allevi、P. Ciuffreda、A. Oleotti

  DOI：10.1016/0039-128x(85)90020-0

  日期：1985.6

  Direct isomerization of 6-oxo-3 alpha,5-cyclo-5 alpha-steroids to 6-oxo-delta 2-5 alpha-steroids was accomplished by pyridinium hydrobromide in dimethyl-formamide.
• Velgova,H. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1969, vol. 34, p. 3354 - 3376
  作者：Velgova,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• AXREM, A. A.;KANANOVICH, O. P.;KOVGANKO, N. V., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1990) N, S. 1050-1051
  作者：AXREM, A. A.、KANANOVICH, O. P.、KOVGANKO, N. V.

  DOI：——

  日期：——