(2S,5R)-5-[(1S)-1-amino-3-methylbutyl]-2-tert-butyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one | 948843-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,5R)-5-[(1S)-1-amino-3-methylbutyl]-2-tert-butyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 948843-81-0
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: XEGMFDIFEZUHFZ-YXJHDRRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-[(1S)-1-amino-3-methylbutyl]-2-tert-butyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以90%的产率得到(3R,4S)-3-hydroxy-4-(2-methylpropyl)-3-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双不对称诱导合成手性β2,2,3 -3-氨基-2-羟基链烷酸酯和3-烷基-3-羟基-β-内酰胺

  摘要：

  手性（2的反应小号）-enolates二氧戊环-4-酮的，从乳酸，扁桃酸，和phenyllactic酸衍生的，与脂族（小号小号） -和（小号- [R ）-叔丁基亚醛亚胺，得到构象约束C2二取代Ñ，以N-亚磺酰基保护的1'-氨基二氧戊环-4-酮的形式，由O-正交保护的3-氨基-2-羟基链烷酸酯。产物分布表明，由于（S）-或（R）-叔丁基亚砜基亚胺与（2 S）-1,3-二氧戊环-4-酮的烯酸酯。选择性甲醇盐诱导的N-亚磺酰基-1'-氨基二氧戊环酮的缩醛基的去除产生相应的N-亚磺酰基保护的链烷酸甲酯。另外，选择性酸诱导的N-亚磺酰基-1'-氨基二氧杂环戊酮的亚磺酰基的去除提供了相应的N-未保护的1'-氨基二氧杂环戊酮，其碱诱导的环化作用提供了相应的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.069
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-N-(3-methylbutylidene)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,5R)-5-[(1S)-1-amino-3-methylbutyl]-2-tert-butyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  双不对称诱导合成手性β2,2,3 -3-氨基-2-羟基链烷酸酯和3-烷基-3-羟基-β-内酰胺

  摘要：

  手性（2的反应小号）-enolates二氧戊环-4-酮的，从乳酸，扁桃酸，和phenyllactic酸衍生的，与脂族（小号小号） -和（小号- [R ）-叔丁基亚醛亚胺，得到构象约束C2二取代Ñ，以N-亚磺酰基保护的1'-氨基二氧戊环-4-酮的形式，由O-正交保护的3-氨基-2-羟基链烷酸酯。产物分布表明，由于（S）-或（R）-叔丁基亚砜基亚胺与（2 S）-1,3-二氧戊环-4-酮的烯酸酯。选择性甲醇盐诱导的N-亚磺酰基-1'-氨基二氧戊环酮的缩醛基的去除产生相应的N-亚磺酰基保护的链烷酸甲酯。另外，选择性酸诱导的N-亚磺酰基-1'-氨基二氧杂环戊酮的亚磺酰基的去除提供了相应的N-未保护的1'-氨基二氧杂环戊酮，其碱诱导的环化作用提供了相应的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.069

文献信息

• Synthesis of chiral β2,2,3-3-amino-2-hydroxyalkanoates and 3-alkyl-3-hydroxy-β-lactams by double asymmetric induction
  作者：Andrea Guerrini、Greta Varchi、Rizzo Daniele、Cristian Samorì、Arturo Battaglia

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.069

  日期：2007.8

  Reactions of chiral (2S)-enolates of dioxolan-4-ones, derived from lactic, mandelic, and phenyllactic acids, with aliphatic (SS)- and (SR)-tert-butylsulfinyl aldimines afforded conformationally restrained C2-disubstituted N,O-orthogonally protected 3-amino-2-hydroxyalkanoates in the form of N-sulfinyl protected 1′-aminodioxolan-4-ones. The product distribution showed that there is significant kinetic

  手性（2的反应小号）-enolates二氧戊环-4-酮的，从乳酸，扁桃酸，和phenyllactic酸衍生的，与脂族（小号小号） -和（小号- [R ）-叔丁基亚醛亚胺，得到构象约束C2二取代Ñ，以N-亚磺酰基保护的1'-氨基二氧戊环-4-酮的形式，由O-正交保护的3-氨基-2-羟基链烷酸酯。产物分布表明，由于（S）-或（R）-叔丁基亚砜基亚胺与（2 S）-1,3-二氧戊环-4-酮的烯酸酯。选择性甲醇盐诱导的N-亚磺酰基-1'-氨基二氧戊环酮的缩醛基的去除产生相应的N-亚磺酰基保护的链烷酸甲酯。另外，选择性酸诱导的N-亚磺酰基-1'-氨基二氧杂环戊酮的亚磺酰基的去除提供了相应的N-未保护的1'-氨基二氧杂环戊酮，其碱诱导的环化作用提供了相应的β-内酰胺。