[(3S,4R,5R,6S)-3,5,6-tris(phenylmethoxy)octa-1,7-dien-4-yl]oxymethylbenzene | 195873-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,4R,5R,6S)-3,5,6-tris(phenylmethoxy)octa-1,7-dien-4-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 195873-74-6
• 化学式: C₃₆H₃₈O₄
• 分子量: 534.695
• InChiKey: PMLDCSYHQHSXNK-CLLHQPRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4R,5R,6S)-3,5,6-tris(phenylmethoxy)octa-1,7-dien-4-yl]oxymethylbenzene 在 吡啶 、 氧气 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-ido-hexodialdose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Differentially Protectedmyo- andchiro-Inositols fromd-Xylose: Stereoselectivity in Intramolecular SmI₂-Promoted Pinacol Reactions

  摘要：

  已开发出将d-木糖选择性转化为不同保护形式的肌醇和l-奇霉醇的方法。关键转化是高度的非对映选择性内分子SmI2促成的皮那克尔耦合。立体选择性极度依赖于反应条件，提示机制可能发生变化。讨论了初步的机制实验及对此行为的可能解释。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067259

文献信息

• Synthesis of Differentially Protected<i>myo</i>- and<i>chiro</i>-Inositols from<scp>d</scp>-Xylose: Stereoselectivity in Intramolecular SmI₂-Promoted Pinacol Reactions
  作者：Alexander Kornienko、Marc d’Alarcao、Giovanni Luchetti、Kejia Ding

  DOI：10.1055/s-2008-1067259

  日期：2008.10

  Methods for the enantioselective conversion of d-xylose into differentially protected myo-inositol and l-chiro-inositol have been developed. The key transformation is a highly diastereoselective intramolecular SmI2-promoted pinacol coupling. The stereoselectivity was extremely dependent on the conditions, suggesting a change in mechanism. Preliminary mechanistic experiments and possible explanations for this behavior are discussed.

  已开发出将d-木糖选择性转化为不同保护形式的肌醇和l-奇霉醇的方法。关键转化是高度的非对映选择性内分子SmI2促成的皮那克尔耦合。立体选择性极度依赖于反应条件，提示机制可能发生变化。讨论了初步的机制实验及对此行为的可能解释。