4-[(3aS,4S,8bS)-4-[(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethoxy]-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]inden-8b-yl]butan-2-one | 945947-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[(3aS,4S,8bS)-4-[(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethoxy]-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]inden-8b-yl]butan-2-one
• CAS: 945947-65-9
• 化学式: C₃₀H₃₂O₃
• 分子量: 440.582
• InChiKey: IWUULJBUZGBBCG-XZTOTZIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3aS,4S,8bS)-4-[(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethoxy]-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]inden-8b-yl]butan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以86%的产率得到4-[(3aR,8bS)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]inden-8b-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化叔环丁醇开环形成五元碳环。

  摘要：

  我们在此报告了通过分子内钯催化的邻溴代苯基束缚的叔环丁醇的开环而形成的具有季中心的功能化五元碳环的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol070985q
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2-(2-Bromo-phenyl)-4,5-diphenyl-[1,3]dioxolane 在 palladium diacetate 四氯化钛 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-[(3aS,4S,8bS)-4-[(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethoxy]-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]inden-8b-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化叔环丁醇开环形成五元碳环。

  摘要：

  我们在此报告了通过分子内钯催化的邻溴代苯基束缚的叔环丁醇的开环而形成的具有季中心的功能化五元碳环的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol070985q

文献信息

• Formation of Five-Membered Carbocycles by Intramolecular Palladium-Catalyzed Ring Opening of <i>tert</i>-Cyclobutanols
  作者：Manivannan Ethirajan、Heong-Sub Oh、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ol070985q

  日期：2007.7.1

  We report herein stereoselective formation of a functionalized five-membered carbocycle bearing a quaternary center by intramolecular palladium-catalyzed ring-opening of o-bromophenyl-tethered tert-cyclobutanols.

  我们在此报告了通过分子内钯催化的邻溴代苯基束缚的叔环丁醇的开环而形成的具有季中心的功能化五元碳环的立体选择性形成。