(3aS*,7aS*)-7-methyl-2-tosyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-isoindol-5(7aH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS*,7aS*)-7-methyl-2-tosyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-isoindol-5(7aH)-one
• 英文别名: (3aS,7aS)-7-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,3a,4,7a-tetrahydro-1H-isoindol-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: BPPFHUSZRAHAAQ-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-cyclopropylidenethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3aS*,7aS*)-7-methyl-2-tosyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-isoindol-5(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  涉及亚烷基环丙烷的金属催化反应的罗丹环中间体的分离与表征

  摘要：

  描述了涉及铑催化的亚烷基亚环丙烷（ACP）反应的铑环中间体的分离和表征。金属环的结构是由X射线晶体学明确确定的，并且在铑催化的ACP的碳环化和烯环异构化反应中起催化作用。这项工作代表了在金属催化的高级碳环化反应中金属环的分离的罕见实例，从而为插入π组分的配体需求提供了重要见识。此外，它还可以作为开发具有挑战性的高阶碳环化反应的便捷合成子，例如与活化的丙二烯的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201310232

文献信息

• Stereoselective Rhodium-Catalyzed [3 + 2 + 1] Carbocyclization of Alkenylidenecyclopropanes with Carbon Monoxide: Theoretical Evidence for a Trimethylenemethane Metallacycle Intermediate
  作者：Shivnath Mazumder、Deju Shang、Daniela E. Negru、Mu-Hyun Baik、P. Andrew Evans

  DOI：10.1021/ja305467x

  日期：2012.12.26

  The theoretically inspired development of a Rh-catalyzed [3 + 2 + 1] carbocyclization of carbon- and heteroatom-tethered alkenylidenecyclopropanes (ACPs) with CO for the stereoselective construction of cis-fused bicyclohexenones is described. This study demonstrates that the ring opening of alkylidenecyclopropane proceeds through a Rh(III)-trimethylenemethane complex, which undergoes rate-determining

  描述了从理论上启发的 Rh 催化的 [3 + 2 + 1] 碳环化的碳和杂原子连接的亚链烯基环丙烷 (ACP) 与 CO 用于立体选择性构建顺式稠合双环己烯酮的开发。该研究表明，亚烷基环丙烷的开环是通过 Rh(III)-三亚甲基甲烷配合物进行的，该配合物通过过渡态进行限速碳金属化，准确预测该过程的立体化学结果。实验研究证明了这种方法的有效性，并包括第一个涉及 ACP 的高度对映选择性反应，以进一步突出这种转化的合成效用。