2-phenyl<1-13C>propanoic acid | 115952-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-phenyl<1-13C>propanoic acid
• 英文别名: 2-phenyl<1-¹³C>propanoic acid；2-phenyl[1-¹³C]propanoic acid
• CAS: 115952-21-1
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 151.166
• InChiKey: YPGCWEMNNLXISK-QBZHADDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl<1-13C>propanoic acid 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-phenyl<1-13C>propanal
  参考文献：
  名称：

  Kinoshita, Tomomi; Takemoto, Masaki; Shibayama, Koichi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 8, p. 2153 - 2174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 、 二氧化碳-13C 在 3-benzyl-2,4,5,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)benzonitrile 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以45%的产率得到2-phenyl<1-13C>propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化实现羧酸的快速碳同位素交换

  摘要：

  咔唑/氰基苯光催化剂促进带有标记CO 2的C（sp 3）酸的直接同位素羧酸交换。与过渡金属催化的降解-重建方法不兼容或易于发生热诱导的可逆脱羧作用的底物在室温下会在短时间内经历同位素掺入。证明了用[ 11 C] CO 2对药物分子和前体进行放射性标记。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12819

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CARBON LABELED ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS ORGANIQUES MARQUÉS AU CARBONE
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2019193068A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention relates to a process for the synthesis of a carbon labeled organic compound containing a carbon labeled carboxyl group. The present invention also concerns the use of carbon labeled organic compounds containing a carbon labeled carboxyl group obtained by the process of the invention, in the manufacture of pharmaceuticals and agrochemicals, in particular pharmaceuticals and agrochemicals having a free carboxylic acid functionality. Another aspect of the invention relates to a process for manufacturing labeled pharmaceuticals and agrochemicals, in particular pharmaceuticals and agrochemicals having a free carboxylic acid functionality, comprising a step of synthesis of carbon labeled organic compounds containing a carbon labeled carboxyl obtained by the process of the invention A still another aspect of the invention further relates to a process for producing tracers and radiotracers, characterized in that it comprises a step of synthesis of carbon labeled organic compounds containing a carbon labeled carboxyl group obtained by the process of the invention.

  本发明涉及一种合成含有碳标记羧基的碳标记有机化合物的方法。本发明还涉及使用通过本发明方法获得的含有碳标记羧基的碳标记有机化合物，在制药和农药制造中的应用，特别是在具有自由羧基酸功能的制药和农药中的应用。发明的另一个方面涉及一种制造标记制药品和农药的方法，特别是制造具有自由羧基酸功能的制药品和农药的方法，包括通过本发明方法获得的含有碳标记羧基的碳标记有机化合物的合成步骤。发明的另一个方面进一步涉及一种生产示踪剂和放射示踪剂的方法，其特点在于包括通过本发明方法获得的含有碳标记羧基的碳标记有机化合物的合成步骤。
• Photochemical Strategy for Carbon Isotope Exchange with CO₂
  作者：Victor Babin、Alex Talbot、Alexandre Labiche、Gianluca Destro、Antonio Del Vecchio、Charles S. Elmore、Frédéric Taran、Antoine Sallustrau、Davide Audisio

  DOI：10.1021/acscatal.0c05344

  日期：2021.3.5

  A photocatalytic approach for carbon isotope exchange is reported. Utilizing [13C]CO2 and [14C]CO2 as primary C1 sources, this protocol allows the insertion of the desired carbon isotope into phenyl acetic acids without the need for structural modifications or prefunctionalization in one single step. The exceptionally mild conditions required for this traceless transformation are in stark contrast

  报道了用于碳同位素交换的光催化方法。利用[ 13 C] CO 2和[ 14 C] CO 2作为主要的C1来源，该方案可将所需的碳同位素插入苯基乙酸中，而无需在单个步骤中进行结构修饰或预功能化。这种无痕转化所需要的异常温和的条件与先前要求使用苛刻的热条件的方法形成了鲜明的对比。