methyl bis(2,6-dichlorophenyl)phosphonoacetate | 273201-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl bis(2,6-dichlorophenyl)phosphonoacetate
• 英文别名: Methyl 2-bis(2,6-dichlorophenoxy)phosphorylacetate
• CAS: 273201-11-9
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₄O₅P
• 分子量: 444.035
• InChiKey: LIKJPPYFPWZTRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆醛 、 methyl bis(2,6-dichlorophenyl)phosphonoacetate 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl sorbate
  参考文献：
  名称：

  甲基二芳基膦酸酯的 Z 选择性 HORNER-WADSWORTH-EMMONS (HWE) 反应的研究

  摘要：

  摘要 进行了实验和理论研究，以探索采用几种二芳基膦酰乙酸甲酯（3、4、5 和 6）和醛的 Homer-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应中的 Z 选择性。Z-选择性取决于反应条件，例如碱、反应温度和磷原子上的芳香族取代基，但本研究中使用的几乎膦酰基乙酸酯在与芳香族和脂肪族醛的反应中都表现出 Z-选择性。虽然具有双(2,4-二氟苯基)膦酰基的膦酰基乙酸酯(3)在所采用的所有反应条件中显示出最高的Z-选择性，但在某些具有二芳基膦酰基的膦酰基乙酸酯的情况下观察到选择性降低。这些实验结果和通过 AM1 或 3-21G* ab initio 方法计算的理论研究表明，加成步骤过渡态中的空间效应比电子效应更重要。重新...的不同方面

  DOI：

  10.1080/10426509808032451
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl bis(2,6-dichlorophenyl)phosphonoacetate
  参考文献：
  名称：

  甲基二芳基膦酸酯的 Z 选择性 HORNER-WADSWORTH-EMMONS (HWE) 反应的研究

  摘要：

  摘要 进行了实验和理论研究，以探索采用几种二芳基膦酰乙酸甲酯（3、4、5 和 6）和醛的 Homer-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应中的 Z 选择性。Z-选择性取决于反应条件，例如碱、反应温度和磷原子上的芳香族取代基，但本研究中使用的几乎膦酰基乙酸酯在与芳香族和脂肪族醛的反应中都表现出 Z-选择性。虽然具有双(2,4-二氟苯基)膦酰基的膦酰基乙酸酯(3)在所采用的所有反应条件中显示出最高的Z-选择性，但在某些具有二芳基膦酰基的膦酰基乙酸酯的情况下观察到选择性降低。这些实验结果和通过 AM1 或 3-21G* ab initio 方法计算的理论研究表明，加成步骤过渡态中的空间效应比电子效应更重要。重新...的不同方面

  DOI：

  10.1080/10426509808032451