2-Trimethylsilyl-7-(N,N-diethylcarbamoyloxy)-1-benzothiophene | 259817-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-Trimethylsilyl-7-(N,N-diethylcarbamoyloxy)-1-benzothiophene
• 英文别名: N,N-diethyl-7-carbamyloxy-2-trimethylsilylbenzo[b]thiophene；(2-trimethylsilyl-1-benzothiophen-7-yl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 259817-24-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂SSi
• 分子量: 321.516
• InChiKey: FXZWWDCJHANOKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trimethylsilyl-7-(N,N-diethylcarbamoyloxy)-1-benzothiophene 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到2-Trimethylsilyl-6-(N,N-diethylcarbamoyl)-7-hydroxy-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Studies in sulfur heterocycles. Part 16. Use of 7-hydroxy-1-benzothiophene in the synthesis of substituted benzothiophene derivatives and tricyclic compounds incorporating a fused thiophene ring

  摘要：

  异原子定向的邻位金属化反应应用于N,N-二乙基-7-氨基氧基-1-苯并噻唑，该化合物可通过7-羟基-1-苯并噻唑轻易获得，从而实现6位的区域选择性取代。7-羟基和4-羟基-1-苯并噻唑分别用于通过顺序的克莱森重排—闭环反应将5元或6元氧杂环连接到1-苯并噻唑分子上。连接环的性质取决于反应条件。

  DOI：

  10.1039/a904605d
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 、 2-Trimethylsilyl-7-hydroxy-1-benzothiophene 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以70%的产率得到2-Trimethylsilyl-7-(N,N-diethylcarbamoyloxy)-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Studies in sulfur heterocycles. Part 16. Use of 7-hydroxy-1-benzothiophene in the synthesis of substituted benzothiophene derivatives and tricyclic compounds incorporating a fused thiophene ring

  摘要：

  异原子定向的邻位金属化反应应用于N,N-二乙基-7-氨基氧基-1-苯并噻唑，该化合物可通过7-羟基-1-苯并噻唑轻易获得，从而实现6位的区域选择性取代。7-羟基和4-羟基-1-苯并噻唑分别用于通过顺序的克莱森重排—闭环反应将5元或6元氧杂环连接到1-苯并噻唑分子上。连接环的性质取决于反应条件。

  DOI：

  10.1039/a904605d

文献信息

• Application of directed metallation in synthesis. Part 3: Studies in the synthesis of (±)-semivioxanthin and its analogues
  作者：Sukanta Kamila、Chandrani Mukherjee、Sasanka S Mondal、Asish De

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01599-5

  日期：2003.2

  The synthesis of several analogues of (+/-)-semivioxanthin including five thiophene analogues, using directed metalation are reported. The strategy consisted of the synthesis of functionalized naphthalene or benzo[b]thiophene as building blocks followed by annelation of the pyrone. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.