(E)-2-(hept-1-en-1-yl)-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 10200-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-2-(hept-1-en-1-yl)-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2--4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan；2-hept-1-en-t-yl-4,4,6-trimethyl-[1,3,2]dioxaborinane；2-[(E)-hept-1-enyl]-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 10200-95-0
• 化学式: C₁₃H₂₅BO₂
• 分子量: 224.151
• InChiKey: OZRKJJUVDLFVBG-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-76 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(hept-1-en-1-yl)-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane 、 1-bromopropylbenzene 在 copper(l) iodide 、 水 、 C₃₀H₃₂N₄O₃S 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以52%的产率得到(S,E)-dec-4-en-3-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化苄基/炔丙基卤化物与烯基硼酸酯的对映收敛自由基交叉偶联中半可溶性 N,N,N-配体的设计

  摘要：

  对映收敛基团 C(sp 3 )–C(sp 2) 烷基卤化物与烯基硼酸酯的交叉偶联是合成有价值的对映体富集烯烃的一种有吸引力的工具，因为烯基硼酸酯易于获得、低毒性和空气/水分稳定性。在这里，我们报告了一种铜/手性 N,N,N-配体催化体系，用于苄基/炔丙基卤化物与烯基硼酸酯（>80 个实例）的对映收敛交叉偶联，具有良好的官能团耐受性。成功的关键是通过在一个配位喹啉环的邻位安装空间位阻来合理设计半可溶性N,N,N-配体。因此，新设计的配体不仅可以促进三齿形式的自由基交叉偶联过程，还可以对二齿形式的高反应性烷基自由基进行对映控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00957
• 作为产物：
  描述：

  三己二醇二硼酸酯 在 硼烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-2-(hept-1-en-1-yl)-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  4,4,6-Trimethyl-1,3,2-dioxaborinane. A Stable Dialkoxyborane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00972a027