(4R)-4,10-dimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),8(12),9-trien-6-one | 1415357-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (4R)-4,10-dimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),8(12),9-trien-6-one
• CAS: 1415357-70-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: FMBOVJPXHMVBMJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4,10-dimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),8(12),9-trien-6-one 在 四丙基高钌酸铵 、 1,5-hexadienerhodium(I)-chloride dimer 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.86 MPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 (1S,4R,8S,10S,12S)-4,10-dimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃的高度对映选择性 Rh 催化碳酰化：手性多稠环的有效合成

  摘要：

  在这里，我们报告了第一个通过苯并环丁烯酮的 CC 键活化对烯烃进行高度对映选择性的 Rh 催化碳酰化。对于具有各种空间和电子特性的基材，获得了良好的产率和出色的对映选择性（92-99% ee，14 个实例）。此外，通过具有挑战性的催化还原脱芳构化方法，由碳酰化产物制备了完全饱和的聚稠环。这些研究提供了一种独特的方法来制备手性碳骨架，这些骨架是用传统方法难以获得的。

  DOI：

  10.1021/ja309978c
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-5-(2-methylprop-2-enoxy)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-DTBM-SEGPHOS 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到(4R)-4,10-dimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),8(12),9-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃的高度对映选择性 Rh 催化碳酰化：手性多稠环的有效合成

  摘要：

  在这里，我们报告了第一个通过苯并环丁烯酮的 CC 键活化对烯烃进行高度对映选择性的 Rh 催化碳酰化。对于具有各种空间和电子特性的基材，获得了良好的产率和出色的对映选择性（92-99% ee，14 个实例）。此外，通过具有挑战性的催化还原脱芳构化方法，由碳酰化产物制备了完全饱和的聚稠环。这些研究提供了一种独特的方法来制备手性碳骨架，这些骨架是用传统方法难以获得的。

  DOI：

  10.1021/ja309978c