(S)-3-((6-bromo-2-((4-phenylbut-3-yn-2-yl)oxy)naphthalen-1-yl)ethynyl)-N-methyl-N-(pent-2-yn-1-yl)pyridin-4-amine | 1415011-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-((6-bromo-2-((4-phenylbut-3-yn-2-yl)oxy)naphthalen-1-yl)ethynyl)-N-methyl-N-(pent-2-yn-1-yl)pyridin-4-amine
• 英文别名: 3-[2-[6-bromo-2-[(2S)-4-phenylbut-3-yn-2-yl]oxynaphthalen-1-yl]ethynyl]-N-methyl-N-pent-2-ynylpyridin-4-amine
• CAS: 1415011-20-9
• 化学式: C₃₃H₂₇BrN₂O
• 分子量: 547.494
• InChiKey: VPTHOYKZYNOPKZ-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((6-bromo-2-((4-phenylbut-3-yn-2-yl)oxy)naphthalen-1-yl)ethynyl)-N-methyl-N-(pent-2-yn-1-yl)pyridin-4-amine 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(P,S)-13-bromo-4-ethyl-2,6-dimethyl-3-phenyl-5,6-dihydro-2H-naphtho[2',1':3,4]isochromeno[6,5-c][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Point-to-helical chirality transfer for a scalable and resolution-free synthesis of a helicenoidal DMAP organocatalyst

  摘要：

  报告了第二代 [6]-helicenoidal DMAP 有机催化剂的合成。该合成依赖于 Rh 催化的高非对映选择性 [2 + 2 + 2] 三炔环异构化，利用现有的立体中心控制形成螺旋的意义。综上所述，我们实现了一种可扩展（大于 1 克）、无分辨率的螺旋 DMAP，并具有后续官能化的能力。

  DOI：

  10.1039/c2cc35583c
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-1-iodonaphthalen-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.75h， 生成 (S)-3-((6-bromo-2-((4-phenylbut-3-yn-2-yl)oxy)naphthalen-1-yl)ethynyl)-N-methyl-N-(pent-2-yn-1-yl)pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Point-to-helical chirality transfer for a scalable and resolution-free synthesis of a helicenoidal DMAP organocatalyst

  摘要：

  报告了第二代 [6]-helicenoidal DMAP 有机催化剂的合成。该合成依赖于 Rh 催化的高非对映选择性 [2 + 2 + 2] 三炔环异构化，利用现有的立体中心控制形成螺旋的意义。综上所述，我们实现了一种可扩展（大于 1 克）、无分辨率的螺旋 DMAP，并具有后续官能化的能力。

  DOI：

  10.1039/c2cc35583c

文献信息

• Point-to-helical chirality transfer for a scalable and resolution-free synthesis of a helicenoidal DMAP organocatalyst
  作者：Matthew R. Crittall、Nathan W. G. Fairhurst、David R. Carbery

  DOI：10.1039/c2cc35583c

  日期：——

  The synthesis of a second-generation [6]-helicenoidal DMAP organocatalyst is reported. The synthesis is reliant upon a highly diastereoselective Rh-catalysed [2 + 2 + 2] triyne cycloisomerization, using an existing stereocentre to control the sense of forming helicity. Taken together, a scalable (>1 g), resolution-free entry to a helical DMAP with the capacity for subsequent functionalization, has been achieved.

  报告了第二代 [6]-helicenoidal DMAP 有机催化剂的合成。该合成依赖于 Rh 催化的高非对映选择性 [2 + 2 + 2] 三炔环异构化，利用现有的立体中心控制形成螺旋的意义。综上所述，我们实现了一种可扩展（大于 1 克）、无分辨率的螺旋 DMAP，并具有后续官能化的能力。