2-d1-3-溴噻吩 | 52770-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-d1-3-溴噻吩
• 英文名称: 2-d₁-3-bromothiophene
• 英文别名: 2-deuterio-3-bromothiophene；3-bromo-2-deuterio-thiophene；2-Deuterio-3-bromthiophen；2-Deutero-3-bromthiophen；3-Brom-2-deuterothiophen；2-D-3-Bromthiophen；3-Bromo-2-deuteriothiophene
• CAS: 52770-39-5
• 化学式: C₄H₃BrS
• 分子量: 164.03
• InChiKey: XCMISAPCWHTVNG-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-d₁-2,4-dibromothiophene 在 正丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到2-d1-3-溴噻吩
  参考文献：
  名称：

  芳基硅烷和芳烃的金催化氧化偶联：选择性的起源和改进的预催化剂

  摘要：

  已经研究了金催化芳烃与芳基三甲基硅烷偶联的机制，采用改进的预催化剂 (thtAuBr3) 促进动力学分析。结合线性自由能关系、动力学同位素效应和化学计量实验，数据支持了一种涉及 Au(I)/Au(III) 氧化还原循环的机制，其中芳基硅烷和芳烃被 Au( III) 先于形成产物的还原消除和随后的金属循环闭合再氧化。尽管这两个 auration 事件之间的基本机制相似，但观察到杂偶联（C-Si 然后 CH auration）比芳基硅烷或芳烃的均偶联（C-Si 然后 C-Si，或 CH 然后 CH auration）具有高选择性；这种化学选择性源于每个亲电取代的产物决定基本步骤的差异。反应的周转限制步骤涉及到芳烃 π 复合物途中的缔合取代。讨论了这种洞察力对方法实施的影响。

  DOI：

  10.1021/ja408712e

文献信息

• Synthesis of 2,3-Substituted Thienylboronic Acids and Esters
  作者：Claus Christophersen、Mikael Begtrup、Søren Ebdrup、Henning Petersen、Per Vedsø

  DOI：10.1021/jo034919n

  日期：2003.11.1

  A noncryogenic protocol for the synthesis of 2-substituted 3-thienylboronic acids and esters as well as 3-substituted 2-thienylboronic acids and esters has been developed. Electrophiles were introduced regiospecifically in the 2-position of 2,3-dibromothiophene and in the 3-position of 2-bromo-3-iodothiophene by halogen-magnesium exchange followed by quenching with electrophiles. Palladium-catalyzed borylation of the 2,3-substituted halothiophenes with pinacolborane and P(t-Bu)(3) as ligand for Pd produced 9 and 10. The borylation protocol was tolerated by a range of functional groups; however, strongly electron-withdrawing substituents decreased the stability of the thienylboronic acids and esters.