4,4-Diacetoxymethyl-6-(1',3'-diothian-2'-yl)hex-1-ene | 320342-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 4,4-Diacetoxymethyl-6-(1',3'-diothian-2'-yl)hex-1-ene
• CAS: 320342-51-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄S₂
• 分子量: 346.512
• InChiKey: NHDHUDMLQGDEEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Diacetoxymethyl-6-(1',3'-diothian-2'-yl)hex-1-ene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 3-(5-Allyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin

  摘要：

  描述了天然形式的苦楝素四环去氢萘部分的合成。关键反应涉及Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 不对称还原酮，及分子内Diels-Alder (IMDA) 反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8223
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.45h， 生成 4,4-Diacetoxymethyl-6-(1',3'-diothian-2'-yl)hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin

  摘要：

  描述了天然形式的苦楝素四环去氢萘部分的合成。关键反应涉及Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 不对称还原酮，及分子内Diels-Alder (IMDA) 反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8223