(4-methylphenyl)thioallene | 124128-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-methylphenyl)thioallene
• 英文别名: 1-methyl-4-(propa-1,2-dienylthio)benzene；1-methyl-4-propa-1,2-dienylsulfanylbenzene
• CAS: 124128-13-8
• 化学式: C₁₀H₁₀S
• 分子量: 162.255
• InChiKey: RYKKBXKNQPMFBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylphenyl)thioallene 、 4-甲苯硫酚 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Experimental and theoretical study of the radical-chain addition of benzenethiol to heterosubstituted allenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a052
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl(p-tolyl)sulfane 在 base 作用下， 生成 (4-methylphenyl)thioallene
  参考文献：
  名称：

  原生质反应与机械反应由杂原子组成的炔丙基和丙炔基（colonne vb et vib）

  摘要：

  系统RMCH的质子重排的详细动力学研究2 CCH⇌RMCHCCH 2 ⇌RMCCCH 3，其中M = NR，O，硒被呈现。使用氘化的底物，可以得到反应性中间体的性质，在M = S的情况下，可以建立活化能-反应曲线。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85159-4

文献信息

• Synthesis and reactivity of dipropargylic disulfides: tandem rearrangements, cyclization, and oxidative dimerization
  作者：Samuel Braverman、Marina Cherkinsky、David Meridor、Milon Sprecher

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.012

  日期：2010.3

  Synthesis and facile rearrangement and cyclization reaction of new dipropargylic disulfides are described. A possible mechanism for these transformations involving an initial double [2,3]-sigmatropic rearrangement to the elusive diallenyl disulfides via a thiosulfoxide intermediates is suggested.

  描述了新的双炔丙基二硫化物的合成及其容易的重排和环化反应。提出了这些转化的可能机制，其中涉及通过硫代亚砜中间体对难以捉摸的二烯丙基二硫化物进行初始的双[2,3]-σ重排。
• Photocatalytic Metal Hydride Hydrogen Atom Transfer Mediated Allene Functionalization by Cobalt and Titanium Dual Catalysis
  作者：Huaipu Yan、Qian Liao、Yuqing Chen、Gagik G. Gurzadyan、Binghui Lu、Chao Wu、Lei Shi

  DOI：10.1002/anie.202302483

  日期：2023.6.12

  Reported is on the photo Co metal hydride hydrogen atom transfer (MHAT) reaction for chemoselective allene functionalization by using Co-porphines as catalysts and the Hantzsch ester as an H atom and electron donor. The merger of Co MHAT and Ti catalysis under photoredox conditions enabled successful carbonyl allylation, providing access to valuable β-functionalized homoallylic alcohols with exceptional

  报道了通过使用 Co-卟啉作为催化剂和 Hantzsch 酯作为 H 原子和电子供体，用于化学选择性丙二烯功能化的照片 Co 金属氢化物氢原子转移 (MHAT) 反应。在光氧化还原条件下，Co MHAT 和 Ti 催化的结合使羰基烯丙基化反应成功，为获得具有特殊区域选择性和非对映选择性的有价值的 β-官能化高烯丙醇提供了途径。