(E)-ethyl 3-(6-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate | 74660-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(6-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate
• 英文别名: 2-Methoxy-4,5-methylendioxyzimtsaeure-ethylester
• CAS: 74660-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: MKDODLOGKLPNOV-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(6-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-methoxy-4',5'-methylenedioxy-trans-cinnamoylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  合成，光谱学检查和某些胡椒生物碱的抗菌效果测试。与磷酰基乙酰胺的烯烃化反应

  摘要：

  4,5-二氢鸟苷（4）和4,5-二氢鸟苷（3）和2-甲氧-4,5-亚甲基二氧基奎宁酸哌啶（5）是从Piper guineense和Piper peepuloides中分离出的3种生物碱。它们是通过3-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯基）丙醛（11）或2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯甲醛（8）与1-（二乙氧基磷酰基-乙酰基）哌啶（12）的Horner-Wittig反应获得的7）或吡咯烷（6）。Horner-Wittig反应得到具有E构型的化合物。酰胺几乎没有抗菌作用。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820615
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 6-甲氧基-1,3-苯并二氧-5-甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-ethyl 3-(6-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  合成，光谱学检查和某些胡椒生物碱的抗菌效果测试。与磷酰基乙酰胺的烯烃化反应

  摘要：

  4,5-二氢鸟苷（4）和4,5-二氢鸟苷（3）和2-甲氧-4,5-亚甲基二氧基奎宁酸哌啶（5）是从Piper guineense和Piper peepuloides中分离出的3种生物碱。它们是通过3-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯基）丙醛（11）或2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯甲醛（8）与1-（二乙氧基磷酰基-乙酰基）哌啶（12）的Horner-Wittig反应获得的7）或吡咯烷（6）。Horner-Wittig反应得到具有E构型的化合物。酰胺几乎没有抗菌作用。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820615

文献信息

• Synthesis of melicodenines C, D and E
  作者：Harish Holla、Ian D. Jenkins、Juliette E. Neve、Rebecca H. Pouwer、Ngoc Pham、Simon J. Teague、Ronald J. Quinn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.087

  日期：2012.12

  A synthesis of the unusual cyclobutane-quinolinone alkaloids melicodenines C, D and E by intermolecular [2+2] cycloaddition is described.

  描述了通过分子间的[2 + 2]环加成反应合成不寻常的环丁烷-喹啉酮生物碱ico烯C，D和E。