9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-phenylpurine | 1416131-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-phenylpurine
• CAS: 1416131-64-0
• 化学式: C₂₁H₂₅N₄O₇P
• 分子量: 476.426
• InChiKey: OEVLLQNLRZFKJB-VXXKDZQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-phenylpurine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-2-[[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxymethyl]-5-(6-phenylpurin-9-yl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  金属核苷和金属核苷的选择性合成：核酸功能化的新工具。

  摘要：

  核碱基组队：嘌呤衍生metallanucleosides，metallanucleotides和metalladinucleotides具有M的有效和选择性制备 C键（M = IR III，铑III）报道首次（参见方案）。给出的结果可用于功能化核酸或DNA / RNA修饰片段的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201202327
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-phenyl-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 四氮唑 、 甲醇 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-phenylpurine
  参考文献：
  名称：

  金属核苷和金属核苷的选择性合成：核酸功能化的新工具。

  摘要：

  核碱基组队：嘌呤衍生metallanucleosides，metallanucleotides和metalladinucleotides具有M的有效和选择性制备 C键（M = IR III，铑III）报道首次（参见方案）。给出的结果可用于功能化核酸或DNA / RNA修饰片段的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201202327

文献信息

• Arene-Ligand-Free Ruthenium(II/III) Manifold for <i>meta</i> -C−H Alkylation: Remote Purine Diversification
  作者：Fernando Fumagalli、Svenja Warratz、Shou-Kun Zhang、Torben Rogge、Cuiju Zhu、A. Claudia Stückl、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201800530

  日期：2018.3.15

  derivatives were accomplished by versatile ruthenium catalysis. Thus, the arene‐ligand‐free complex [Ru(OAc)2(PPh3)2] enabled remote C−H functionalizations with ample scope and excellent levels of chemo‐ and positional selectivities. Detailed experimental and computational mechanistic studies provided strong support for a facile C−H activation within a ruthenium(II/III) manifold.

  元的生物活性的嘌呤衍生物的-选择性C-H的烷基化是由通用的钌催化完成。因此，无芳烃配体[Ru（OAc）2（PPh 3）2 ]使远程CH功能化具有足够的范围以及出色的化学和位置选择性。详细的实验和计算机理研究为钌（II / III）歧管内的简便CH-H活化提供了有力的支持。
• Phosphorescent Ir(<scp>iii</scp>) complexes derived from purine nucleobases
  作者：Carmen Lorenzo-Aparicio、Mar Gómez Gallego、Carmen Ramírez de Arellano、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1039/d1dt04148g

  日期：——

  We report the preparation and the study of new types of neutral and cationic phosphorescent heteroleptic Ir(III) complexes derived from 6-phenylpurine nucleosides and nucleotides. Neutral complexes of general formula Ir(C^N)2(acac) 7, and 8a–c (HC^N = 9-substituted-6-phenyl purine) are orange-red emissive upon photoexcitation, with short lifetimes and good quantum yields (0.42–0.65) in both PMMA films

  我们报告了衍生自 6-苯基嘌呤核苷和核苷酸的新型中性和阳离子磷光杂配 Ir( III ) 配合物的制备和研究。通式 Ir(C^N) 2 (acac) 7和8a-c (HC^N = 9-取代-6-苯基嘌呤)的中性配合物在光激发下呈橙红色发光，寿命短，量子产率高(0.42–0.65) 在室温下 PMMA 薄膜和 2-MeTHF。反过来，阳离子配合物 [Ir(C^N) 2 (dtb-bpy)][PF 6 ] 9 , 12a和12c (dtb-bpy = 4,4'-di- tert-丁基-2,2'-二吡啶）是黄绿色发射体，具有中等量子产率（0.24-0.32）。
• The Selective Synthesis of Metallanucleosides and Metallanucleotides: A New Tool for the Functionalization of Nucleic Acids
  作者：Mamen Martín-Ortíz、Mar Gómez-Gallego、Carmen Ramírez de Arellano、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/chem.201202327

  日期：2012.10.1

  Nucleobases team up: The efficient and selective preparation of purine‐derived metallanucleosides, metallanucleotides, and metalladinucleotides having MC bonds (M=IrIII, RhIII) is reported for the first time (see scheme). The results presented may be applied to the synthesis of functionalized nucleic acids, or DNA/RNA‐modified segments.

  核碱基组队：嘌呤衍生metallanucleosides，metallanucleotides和metalladinucleotides具有M的有效和选择性制备 C键（M = IR III，铑III）报道首次（参见方案）。给出的结果可用于功能化核酸或DNA / RNA修饰片段的合成。