5,5'-(5,5'-((1E,3E)-2,3-bis(4-nitrostyryl)buta-1,3-diene-1,4-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl))bis(3,4-ethylenedioxythiophene) | 1196913-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-(5,5'-((1E,3E)-2,3-bis(4-nitrostyryl)buta-1,3-diene-1,4-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl))bis(3,4-ethylenedioxythiophene)
• 英文别名: 5-[5-[(1E,3E,4E)-3-[[5-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)thiophen-2-yl]methylidene]-5-(4-nitrophenyl)-2-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]penta-1,4-dienyl]thiophen-2-yl]-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 1196913-12-8
• 化学式: C₄₀H₂₈N₂O₈S₄
• 分子量: 792.935
• InChiKey: HDGJAPDATDJMFY-MMFTZBQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5'-((1E,3E)-2,3-bis(4-nitrostyryl)buta-1,3-diene-1,4-diyl)bis(2-bromothiophene) 、 (2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)trimethylstannane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到5,5'-(5,5'-((1E,3E)-2,3-bis(4-nitrostyryl)buta-1,3-diene-1,4-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl))bis(3,4-ethylenedioxythiophene)
  参考文献：
  名称：

  通过分子内电荷转移过程控制供体-受体 [4]-Dendralenes 的构象变化

  摘要：

  介绍了结合噻吩-（对硝基苯基）供体-受体单元的两种 [4]-树枝状化合物的合成。树枝烯在溶液和固态中采用两种不同的构象异构体，结构之间的转变可以通过光和热来控制。树枝烯的给电子组分由溴噻吩基（在13 中）和亚乙基二氧噻吩（EDOT）-噻吩基（在15 中）端基表示。最容易的转化包括将供体-受体共轭系统（a构象异构体）异构化为仅与噻吩共轭的结构（b构象异构体），并且该过程由环境光驱动。化合物的两个构象异构体的结构13已通过单晶 X 射线衍射研究证实，两种化合物的结构变化已通过1 H NMR 光谱和吸收研究进行监测。发现转换是一阶过程，速率常数分别为13和15的k =0.0027 s -1和k =0.00022 s -1。B3LYP/6-31G* 水平的密度泛函理论计算证实了所提出的a → b转换机制，其中涉及光诱导分子内电荷转移 (ICT) 作为关键步骤。EDOT 衍生物 ( 15) 可以通过

  DOI：

  10.1002/chem.200900656