5,5'-(5,5'-((1E,3E)-2,3-bis(4-nitrostyryl)buta-1,3-diene-1,4-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl))bis(3,4-ethylenedioxythiophene) | 1196913-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-(5,5'-((1E,3E)-2,3-bis(4-nitrostyryl)buta-1,3-diene-1,4-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl))bis(3,4-ethylenedioxythiophene)
• 英文别名: 5-[5-[(1E,3E,4E)-3-[[5-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)thiophen-2-yl]methylidene]-5-(4-nitrophenyl)-2-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]penta-1,4-dienyl]thiophen-2-yl]-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 1196913-12-8
• 化学式: C₄₀H₂₈N₂O₈S₄
• 分子量: 792.935
• InChiKey: HDGJAPDATDJMFY-MMFTZBQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5'-((1E,3E)-2,3-bis(4-nitrostyryl)buta-1,3-diene-1,4-diyl)bis(2-bromothiophene) 、 (2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)trimethylstannane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到5,5'-(5,5'-((1E,3E)-2,3-bis(4-nitrostyryl)buta-1,3-diene-1,4-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl))bis(3,4-ethylenedioxythiophene)
  参考文献：
  名称：

  通过分子内电荷转移过程控制供体-受体 [4]-Dendralenes 的构象变化

  摘要：

  介绍了结合噻吩-（对硝基苯基）供体-受体单元的两种 [4]-树枝状化合物的合成。树枝烯在溶液和固态中采用两种不同的构象异构体，结构之间的转变可以通过光和热来控制。树枝烯的给电子组分由溴噻吩基（在13 中）和亚乙基二氧噻吩（EDOT）-噻吩基（在15 中）端基表示。最容易的转化包括将供体-受体共轭系统（a构象异构体）异构化为仅与噻吩共轭的结构（b构象异构体），并且该过程由环境光驱动。化合物的两个构象异构体的结构13已通过单晶 X 射线衍射研究证实，两种化合物的结构变化已通过1 H NMR 光谱和吸收研究进行监测。发现转换是一阶过程，速率常数分别为13和15的k =0.0027 s -1和k =0.00022 s -1。B3LYP/6-31G* 水平的密度泛函理论计算证实了所提出的a → b转换机制，其中涉及光诱导分子内电荷转移 (ICT) 作为关键步骤。EDOT 衍生物 ( 15) 可以通过

  DOI：

  10.1002/chem.200900656

文献信息

• Controlling the Conformational Changes in Donor-Acceptor [4]-Dendralenes through Intramolecular Charge-Transfer Processes
  作者：Alexander L. Kanibolotsky、John C. Forgie、Greg J. McEntee、M. Munsif A. Talpur、Peter J. Skabara、Thomas D. J. Westgate、Joseph J. W. McDouall、Michael Auinger、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1002/chem.200900656

  日期：2009.11.2

  The synthesis of two [4]‐dendralene compounds incorporating thiophene‐(p‐nitrophenyl) donor–acceptor units is presented. The dendralenes adopt two different conformers in solution and solid state and the transformation between the structures can be controlled by light and heat. The electron‐donating components of the dendralenes are represented by bromothienyl (in 13) and ethylenedioxythiophene(EDOT)‐thienyl

  介绍了结合噻吩-（对硝基苯基）供体-受体单元的两种 [4]-树枝状化合物的合成。树枝烯在溶液和固态中采用两种不同的构象异构体，结构之间的转变可以通过光和热来控制。树枝烯的给电子组分由溴噻吩基（在13 中）和亚乙基二氧噻吩（EDOT）-噻吩基（在15 中）端基表示。最容易的转化包括将供体-受体共轭系统（a构象异构体）异构化为仅与噻吩共轭的结构（b构象异构体），并且该过程由环境光驱动。化合物的两个构象异构体的结构13已通过单晶 X 射线衍射研究证实，两种化合物的结构变化已通过1 H NMR 光谱和吸收研究进行监测。发现转换是一阶过程，速率常数分别为13和15的k =0.0027 s -1和k =0.00022 s -1。B3LYP/6-31G* 水平的密度泛函理论计算证实了所提出的a → b转换机制，其中涉及光诱导分子内电荷转移 (ICT) 作为关键步骤。EDOT 衍生物 ( 15) 可以通过