(S)-2-((E)-2-(naphthalen-1-yl)vinyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 1203948-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-((E)-2-(naphthalen-1-yl)vinyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: (2S)-2-[(E)-2-naphthalen-1-ylethenyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 1203948-35-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂
• 分子量: 286.376
• InChiKey: LYAYDOXRKUWBNC-UJGDBWEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-2-(naphthalen-1-yl)vinyl)quinoxaline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R)-H₈-BINAPO 、 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -5.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-((E)-2-(naphthalen-1-yl)vinyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  二亚膦酸酯配体对喹喔啉的不对称加氢：对映体富集的取代的四氢喹喔啉的实用合成

  摘要：

  在底物与催化剂的高比例（100至20000）下，一种容易获得的手性Ir / H 8联苯胺催化剂在喹喔啉加氢中表现出空前的反应性和出色的对映选择性。这种新方法提供了一种实用的合成方法，可以得到光学活性的手性四氢喹喔啉衍生物（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904518

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Quinoxalines with Diphosphinite Ligands: A Practical Synthesis of Enantioenriched, Substituted Tetrahydroquinoxalines
  作者：Weijun Tang、Lijin Xu、Qing-Hua Fan、Jun Wang、Baomin Fan、Zhongyuan Zhou、Kim-hung Lam、Albert���S.���C. Chan

  DOI：10.1002/anie.200904518

  日期：2009.11.16

  chiral Ir/H8‐binapo catalyst exhibits unprecedented reactivity and excellent enantioselectivity in the hydrogenation of quinoxalines at a high ratio of substrate to catalyst (from 100 to 20 000). This new method provides a practical synthetic approach to give optically active chiral tetrahydroquinoxaline derivatives (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene).

  在底物与催化剂的高比例（100至20000）下，一种容易获得的手性Ir / H 8联苯胺催化剂在喹喔啉加氢中表现出空前的反应性和出色的对映选择性。这种新方法提供了一种实用的合成方法，可以得到光学活性的手性四氢喹喔啉衍生物（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。